2-Nitro-3-(1-pyrrolidinyl)-anilin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Nitro-3-(1-pyrrolidinyl)-anilin
• 英文别名: 2-nitro-3-(pyrrolidin-1-yl)aniline；2-Nitro-3-pyrrolidin-1-ylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: HGRWIBVERCQVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-3-(1-pyrrolidinyl)-anilin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-(7-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-1H-pyrazole-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1H-吡唑-4-胺衍生物作为治疗血液恶性肿瘤的新型有效 syk 抑制剂

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种重要的癌基因和信号转导介质，主要在造血细胞中表达。Syk 在B 细胞受体(BCR) 信号通路中发挥关键作用。Syk的异常激活与血液系统恶性肿瘤的发生、发展密切相关。因此，Syk是治疗多种血液癌症的潜在靶点。从化合物6（Syk，IC 50  = 15.8 μM）开始，我们根据Syk特定的溶剂可及区域、疏水区域和核糖区域进行了基于片段的合理药物设计，以进行结构优化。由此发现了一系列新型 3-(1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-1H-吡唑-4-胺 Syk 抑制剂，从而鉴定了19q ，这是一种高效 Syk 抑制剂，对 Syk 酶表现出优异的抑制活性 (IC 50  = 0.52 nM)，并对其他几种激酶表现出效力。此外，化合物19q可有效降低Romos细胞中下游PLCγ2水平的磷酸化。它还对多种血液肿瘤细胞表现出抗增殖活性。更令人高兴的是， 19q在 MV4-11 小鼠异种移植模型中以低剂量（1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115597
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯里嗪-2,4-二硝基苯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以0.1%的产率得到2-Nitro-3-(1-pyrrolidinyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  Kondensierte Nitrobenzimidazole

  摘要：

  AbstractBei der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung von 2‐tert. Amino‐5‐nitroanilinen entstehen unter 4‐Elektronenentzug die entsprechenden Benzimidazole. Durch methodische Modifizierungen konnte die Ausbeute im Vergleich zu derjenigen bei Standardbedingungen erhöht werden.

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150410

文献信息

• 吡唑类脾酪氨酸激酶抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112047932B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种吡唑类脾酪氨酸激酶抑制剂，并公开了其制备方法，本发明还公开了包含上述化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗由Syk介导的疾病药物中的用途，所述疾病包括癌症和炎性疾病等。
• cine and tele Substitutions in the reaction of 2,3-dinitroaniline with secondary amines
  作者：David P. Self、David E. West、Michael R. Stillings

  DOI：10.1039/c39800000281

  日期：——

  Nucleophilic aromatic cine and tele substitutions taking place simultaneously, have been discovered in the reaction of 2,3-dinitroaniline with secondary amines; the cine substitution is novel.

  在2，3-二硝基苯胺与仲胺的反应中发现了亲核芳香族电影和远距离取代同时发生。该电影取代是新颖的。
• MOEHRLE, H.;BUSCH, M., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 4, 333-339
  作者：MOEHRLE, H.、BUSCH, M.

  DOI：——

  日期：——
• Kondensierte Nitrobenzimidazole
  作者：Hans Möhrle、Manfred Busch

  DOI：10.1002/ardp.19823150410

  日期：——

  AbstractBei der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung von 2‐tert. Amino‐5‐nitroanilinen entstehen unter 4‐Elektronenentzug die entsprechenden Benzimidazole. Durch methodische Modifizierungen konnte die Ausbeute im Vergleich zu derjenigen bei Standardbedingungen erhöht werden.
• Discovery of 3-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-1H-pyrazol-4 -amine derivatives as novel and potent syk inhibitors for the treatment of hematological malignancies
  作者：Bingbing Cui、Yong Wang、Zhipeng Zhao、Lu Fan、Yu Jiao、Hongmei Li、Jie Feng、Weifang Tang、Tao Lu、Yadong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115597

  日期：2023.10

  cell receptor (BCR) signaling pathway. Abnormal activation of Syk is closely related to the occurrence and development of hematological malignancies. Therefore, Syk is a potential target for the treatment of various hematologic cancers. Starting from compound 6(Syk, IC50 = 15.8 μM), we performed fragment-based rational drug design for structural optimization based on the specific solvent-accessible region

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种重要的癌基因和信号转导介质，主要在造血细胞中表达。Syk 在B 细胞受体(BCR) 信号通路中发挥关键作用。Syk的异常激活与血液系统恶性肿瘤的发生、发展密切相关。因此，Syk是治疗多种血液癌症的潜在靶点。从化合物6（Syk，IC 50  = 15.8 μM）开始，我们根据Syk特定的溶剂可及区域、疏水区域和核糖区域进行了基于片段的合理药物设计，以进行结构优化。由此发现了一系列新型 3-(1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-1H-吡唑-4-胺 Syk 抑制剂，从而鉴定了19q ，这是一种高效 Syk 抑制剂，对 Syk 酶表现出优异的抑制活性 (IC 50  = 0.52 nM)，并对其他几种激酶表现出效力。此外，化合物19q可有效降低Romos细胞中下游PLCγ2水平的磷酸化。它还对多种血液肿瘤细胞表现出抗增殖活性。更令人高兴的是， 19q在 MV4-11 小鼠异种移植模型中以低剂量（1