4-((3-hydroxypropyl)amino)-3-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-hydroxypropyl)amino)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-(3-Hydroxypropylamino)-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD12411729
• 分子量: 239.231
• InChiKey: RJEMYJAVYGSLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-hydroxypropyl)amino)-3-nitrobenzamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种芳基并芳杂环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种芳基并芳杂环衍生物及其制备和用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，能够用作STING激动剂，用于包括肿瘤、感染性疾病的治疗，或作为免疫组合物或疫苗佐剂。

  公开号：

  WO2022002077A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-((3-hydroxypropyl)amino)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种芳基并芳杂环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种芳基并芳杂环衍生物及其制备和用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，能够用作STING激动剂，用于包括肿瘤、感染性疾病的治疗，或作为免疫组合物或疫苗佐剂。

  公开号：

  WO2022002077A1

文献信息

• Novel JAK1-selective benzimidazole inhibitors with enhanced membrane permeability
  作者：Hyungmi Kim、Mi Kyoung Kim、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.078

  日期：2016.7

  The previously identified Janus kinase 1 (JAK1)-selective inhibitor, 1-(2-aminoethyl)-2-(piperidin-4-yl)-1H- benzo[d] imidazole-5-carboxamide (2), suffered from low cell permeability, which resulted in poor pharmacokinetic properties. In this study, by introducing less polar hydrogen bond donors at N-1 (a hydroxyalkyl or a methylaminoalkyl group) and C2 (a cyclohexanol group) positions, a series of novel benzimidazole derivatives were prepared, which exhibited selective JAK1 inhibitory activity (IC50 against JAK1 = 0.08-0.15 mu M; JAK1-selectivity = 26-40 fold vs JAK2, 12-23 fold vs JAK3, and 38-54 fold vs Tyk2) along with significantly increased lipophilicity (3.3-15.8 times) as well as membrane permeability (6.3-12 times). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ARYL AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种芳基并芳杂环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：HAIHE BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022002077A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  本发明公开了一种芳基并芳杂环衍生物及其制备和用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，能够用作STING激动剂，用于包括肿瘤、感染性疾病的治疗，或作为免疫组合物或疫苗佐剂。