1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-5-nitro-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-5-nitro-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₆
• 分子量: 307.263
• InChiKey: QBDAQRWKDQDPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基尿嘧啶 、 苯基缩水甘油醚 在 四丁基溴化铵 、 magnesium oxide 作用下， 反应 0.02h， 以82%的产率得到1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-5-nitro-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用嘧啶核碱基微波辅助环氧化物开环：快速进入 C-核苷合成

  摘要：

  微波照射强烈加速了嘧啶核碱基对环氧化物的区域选择性亲核开环。在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在的情况下，对各种碱进行了精心设计，以确定合适的碱，在该碱中它可以活化 N 1 而不是 N3 进行烷基化。结果表明，与 N3 相比，MgO 不仅可以作为合格的碱，而且提高了 N1 的选择性和烷基化倾向。微波辐射的使用提供了 N1-β-羟烷基嘧啶的主要区域选择性合成，产率中等至良好，反应时间小于 7 分钟。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815968