2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(thiophene-2-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(thiophene-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-(2-thienyl)propane-1-ol；2,2,3,3,3-pentafluoro-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₇H₅F₅OS
• 分子量: 232.174
• InChiKey: NNDMXHLSCSOUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(thiophene-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation and pentafluoroethylation of terpenoid carbonyl compounds used in perfumery

  摘要：

  The reaction of trifluoromethyltrimethylsilane with a variety of terpenoid carbonyl compounds and other carbonyl compounds used in perfumery gave the corresponding trifiuoromethylated derivatives. Pentafluoroethylated compounds were similarly obtained from the reaction of pentafluoroethyltrimethylsilane with various substrates. (-)-2-Trifluoro-1-furyl ethanol has been obtained with high optical purity by enzymatic hydrolysis of 2-trifluoro-1-furyl ethyl acetate.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03204-d

文献信息

• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds Using HFC-125 in a Flow Microreactor System
  作者：Makoto Ono、Yuji Sumii、Yamato Fujihira、Takumi Kagawa、Hideyuki Mimura、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00728

  日期：2021.10.15

  The protocol of micro-flow nucleophilic pentafluoroethylation using pentafluoroethane (HC2F5, HFC-125), a nontoxic, inexpensive, and commercially available greenhouse gas, is described. The micro-flow pentafluoroethylation by HFC-125 proceeded smoothly at room temperature or at −10 °C in DMF or toluene in the presence of a potassium base, namely, t-BuOK or KHMDS. A broad range of ketones, aldehydes

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。