(cis-2-(sec-butyl)-4-chloro-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (cis-2-(sec-butyl)-4-chloro-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [(2S,6R)-6-butan-2-yl-4-chloro-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₅ClOSi
• 分子量: 260.879
• InChiKey: MCNXFAZXOKURMZ-OJBNZGHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 正丁基锂 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (cis-2-(sec-butyl)-4-chloro-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔-Prins环化：四和五取代的卤代二氢吡喃的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol060247m

文献信息

• Antiproliferative activity of 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyrans. Part 2: Enhancement of drug cytotoxicity
  作者：Leticia G. León、Pedro O. Miranda、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.045

  日期：2007.6

  The Prins reaction was the basis to synthesize functionalized alkyl chlorodihydropyran derivatives. The inexpensive, stable, and environmentally friendly FeCl3 promotes the cyclization. The method represents an efficient and regioselective manner to obtain in a single step chlorovinyl-TMS oxacycles. The in vitro antiproliferative activities of the compounds were examined in the human solid tumor cell lines A2780 (ovarian cancer), SW1573 (non-small cell lung cancer), and WiDr (colon cancer). Overall, the results show an enhancement in the cytotoxicity exhibited by the new analogs when compared to their parental compounds. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.