ethyl 2-bromo-1-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-13-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-1-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-13-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-1-hydroxy-6,11-dioxo-13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-13-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 417.216
• InChiKey: QBDYEQFXGUVESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-1-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-13-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 以94%的产率得到ethyl 1-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的设计，合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.042
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-bromo-1-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的设计，合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.042

文献信息

• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。