ethyl (2E,4RS)-4-methyl-2-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl]hex-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4RS)-4-methyl-2-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl]hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-methyl-2-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]hex-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: WNFRLEFTPPLALE-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 ethyl 2-(diphenoxyphosphoryl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在一些Stenus甲虫的腺中检测到新的哌啶碱生物碱。

  摘要：

  Stenus属的甲虫在其腺体中产生并储存生物活性生物碱，如stenusine（3），3-（2-甲基丁-1-烯基）吡啶（4）和cicindeloine（5），以保护自己免受捕食和微生物侵扰。Stenusine（3），3-（2-甲基丁-1-烯基）吡啶（4）和cicindeloine（5）的生物合成以前分别在Stenus bimaculatus，Stenus similis和Stenus solutus中进行过研究。哌啶碱生物蝉联素（5）也作为Stenus cicindeloides的胸腺分泌物中的主要化合物存在。这三种代谢物遵循相同的生物合成途径，其中N杂环来自L-赖氨酸，侧链来自L-异亮氨酸。最终，只需对共享的前体分子进行少量修饰即可获得不同的生物碱，例如2,3,4，5-四氢-5-（2-甲基丁烯）吡啶（1）。该合成的哌啶碱生物碱通过GC / MS和GC在手性Stenus similis，Stenus

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400391

文献信息

• Detection of a New Piperideine Alkaloid in the Pygidial Glands of Some<i>Stenus</i>Beetles
  作者：Isabel Wittmann、Andreas Schierling、Konrad Dettner、Matthias Göhl、Jürgen Schmidt、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/cbdv.201400391

  日期：2015.9

  in the pygidial gland secretion of Stenus cicindeloides. The three metabolites follow the same biosynthetic pathway, where the N-heterocyclic ring is derived from L-lysine and the side chain from L-isoleucine. The different alkaloids are finally obtained by few modifications of shared precursor molecules, such as 2,3,4,5-tetrahydro-5-(2-methylbutylidene)pyridine (1). This piperideine alkaloid was synthesized

  Stenus属的甲虫在其腺体中产生并储存生物活性生物碱，如stenusine（3），3-（2-甲基丁-1-烯基）吡啶（4）和cicindeloine（5），以保护自己免受捕食和微生物侵扰。Stenusine（3），3-（2-甲基丁-1-烯基）吡啶（4）和cicindeloine（5）的生物合成以前分别在Stenus bimaculatus，Stenus similis和Stenus solutus中进行过研究。哌啶碱生物蝉联素（5）也作为Stenus cicindeloides的胸腺分泌物中的主要化合物存在。这三种代谢物遵循相同的生物合成途径，其中N杂环来自L-赖氨酸，侧链来自L-异亮氨酸。最终，只需对共享的前体分子进行少量修饰即可获得不同的生物碱，例如2,3,4，5-四氢-5-（2-甲基丁烯）吡啶（1）。该合成的哌啶碱生物碱通过GC / MS和GC在手性Stenus similis，Stenus