1-(3-chlorobenzoyl)-3-(2, 4-dinitrophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzoyl)-3-(2, 4-dinitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 3-chloro-N-[(2,4-dinitrophenyl)carbamothioyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O₅S
• 分子量: 380.768
• InChiKey: IZYOREUGEBEWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.03h， 生成 1-(3-chlorobenzoyl)-3-(2, 4-dinitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  固溶相微波辅助合成3-氯苯甲酸N，N′-二取代硫脲的并行合成，生物学评价和计算机对接研究

  摘要：

  一种简便和强大的微波辅助的溶液相平行合成协议是用于行使的38名成员组成的文库的开发Ñ，Ñ '二取代的硫脲类似物（1 - 38通过使用相同的一组的条件下）。合成N，N'-二取代的硫脲类似物的反应时间从传统方法的8-12 h的报告时间大幅缩短至1.5-2.0 min。所有衍生物（1 – 38）均通过物理分析技术（例如元素分析与FT-IR，1 H，13结合使用）进行表征还进行了13 C NMR和单晶XRD分析。筛选这些化合物的体外脲酶抑制活性。大多数化合物均显示出有效的脲酶抑制活性，然而，发现最重要的活性是16，IC 50。值为1.23±0.1μM。此外，筛选合成的化合物对肺癌细胞系的细胞毒性潜力。细胞培养研究表明该化合物对细胞系具有明显的毒性，并且在存在各种侧基的情况下改变了毒性水平。进行了对最有效抑制剂的分子对接研究，以鉴定尿素酶酶活性位点中可能的结合方式。这些化合物具有进一步研究的巨大潜力和意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.042

文献信息

• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of N,N′-disubstituted thioureas derived from 3-chlorobenzoic acid
  作者：Muhammad Khawar Rauf、Sumera Zaib、Ammara Talib、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Michael Bolte、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.042

  日期：2016.9

  A facile and robust microwave-assisted solution phase parallel synthesis protocol was exercised for the development of a 38-member library of N,N′-disubstituted thiourea analogues (1–38) by using an identical set of conditions. The reaction time for synthesis of N,N′-disubstituted thiourea analogues was drastically reduced from a reported duration of 8–12 h for conventional methods to only 1.5–2.0 min

  一种简便和强大的微波辅助的溶液相平行合成协议是用于行使的38名成员组成的文库的开发Ñ，Ñ '二取代的硫脲类似物（1 - 38通过使用相同的一组的条件下）。合成N，N'-二取代的硫脲类似物的反应时间从传统方法的8-12 h的报告时间大幅缩短至1.5-2.0 min。所有衍生物（1 – 38）均通过物理分析技术（例如元素分析与FT-IR，1 H，13结合使用）进行表征还进行了13 C NMR和单晶XRD分析。筛选这些化合物的体外脲酶抑制活性。大多数化合物均显示出有效的脲酶抑制活性，然而，发现最重要的活性是16，IC 50。值为1.23±0.1μM。此外，筛选合成的化合物对肺癌细胞系的细胞毒性潜力。细胞培养研究表明该化合物对细胞系具有明显的毒性，并且在存在各种侧基的情况下改变了毒性水平。进行了对最有效抑制剂的分子对接研究，以鉴定尿素酶酶活性位点中可能的结合方式。这些化合物具有进一步研究的巨大潜力和意义。