(S)-(-)-1-benzyl-4-phenyl-1,3,4,7-tetrahydro-azepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (S)-(-)-1-benzyl-4-phenyl-1,3,4,7-tetrahydro-azepin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-benzyl-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: HNZYQKCYKCQFLX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(-)-1-benzyl-4-phenyl-1,3,4,7-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  导致酰胺酶，腈生物转化制备对映体纯的3-芳基-4-烯酸和酰胺的酰胺的高效率和对映选择性的异常β-乙烯基效应及其在合成中的应用

  摘要：

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo061664f

文献信息

• An Unusual β-Vinyl Effect Leading to High Efficiency and Enantioselectivity of the Amidase, Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure 3-Arylpent-4-enoic Acids and Amides and Their Applications in Synthesis
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo061664f

  日期：2006.12.1

  higher enantioselectivity against 3-arylpent-4-enoic acid amides than 3-arylpentanoic acid amides. Under very mild conditions, nitrile biotransformations provided an efficient synthesis of highly enantiopure (R)-3-arylpent-4-enoic acids and (S)-3-arylpent-4-enoic acid amides, and their applications were demonstrated by the synthesis of chiral γ-amino acid, 2-pyrrolidinone, and 2-azepinone derivatives.

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。