1,3-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzene
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-(3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1Hpyrrole；1-[3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；1-[3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]-2,5-dimethylpyrrole
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: DCAZURSBZOUUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 2,5-己二酮 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到1,3-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Paal-Knorr 吡咯在水中的合成

  摘要：

  摘要 水是 Paal-Knorr 吡咯环缩合反应的合适介质。Hexa-2,5-dione 与几种脂肪族和芳香族伯胺反应，得到 N-取代的 2,5-二甲基吡咯衍生物，产率很好。提出了一种使用水作为环保溶剂或催化剂的高效、绿色方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.857691

文献信息

• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• Synthesis of two distinct pyrrole moiety-containing arenes from nitroanilines using Paal–Knorr followed by an indium-mediated reaction
  作者：Byeong Hyo Kim、Seolhee Bae、Ahra Go、Hyunseung Lee、Cheoloh Gong、Byung Min Lee

  DOI：10.1039/c5ob02101d

  日期：——

  Synthesis of arenes substituted with two different substituted-pyrrole moieties was investigated.

  芳烃合成中探讨了含有两种不同取代吡咯基团的芳烃。
• Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.052

  日期：2010.4

  A variety of N-substituted pyrroles have been synthesized by reacting γ-diketones with amines, diamines or triamine in the presence of silica sulfuric acid (SSA) at room temperature under solvent-free conditions. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (70–98%).

  通过在室温下在无溶剂硫酸二氧化硅（SSA）存在下，使γ-二酮与胺，二胺或三胺反应，可以合成出多种N-取代的吡咯。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（70-98％）。
• An Efficient and Green Procedure for Synthesis of Pyrrole Derivatives by Paal-Knorr Condensation Using Sodium Dodecyl Sulfate in Aqueous Micellar
  作者：Hojat Veisi、Reza Azadbakht、Mehdi Ezadifar、Saba Hemmati

  DOI：10.1002/jhet.1069

  日期：2013.2

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of N-substituted pyrroles using sodium dodecyl sulfate as surfactant in water is described. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (60–98%).

  描述了一种使用十二烷基硫酸钠作为表面活性剂在水中合成N-取代的吡咯的简单，经济和绿色的方法。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（60–98％）。
• Sulfamic acid heterogenized on functionalized magnetic Fe₃O₄nanoparticles with diaminoglyoxime as a green, efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles in aqueous phase
  作者：Hojat Veisi、Pourya Mohammadi、Javad Gholami

  DOI：10.1002/aoc.3228

  日期：2014.12

  scanning and transmission electron microscopies, vibrating sample magnetometry and elemental analysis. The catalytic activity of MNPs/DAG‐SO3H was probed through one‐pot synthesis of N‐substituted pyrroles from γ‐diketones and primary amines in aqueous phase at room temperature. The heterogeneous catalyst could be recovered easily by applying an external magnet device and reused many times without significant

  磁性纳米粒子的表面功能化是一种弥合非均相催化和均相催化之间差距的绝妙方法。我们已经在氨基官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒上方便地装载了磺酸基团，从而提供了氨基磺酸官能化的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（MNPs / DAG-SO 3 H）作为一种活性稳定的可磁分离的酸性纳米催化剂，其特征在于X射线衍射，傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱仪，扫描和透射电子显微仪，振动样品磁力分析和元素分析。通过一锅法合成MNPs / DAG-SO 3 H的催化活性在室温下，水相中由γ-二酮和伯胺形成的N-取代吡咯。通过使用外部磁体装置可以容易地回收非均相催化剂，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下重复使用多次。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.