3-(buta-1,3-dien-1-yl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(buta-1,3-dien-1-yl)furan
• 英文别名: 3-Buta-1,3-dienylfuran
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: JJZCIYGQQKELLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙氧基三甲硅烷 、 3-(buta-1,3-dien-1-yl)furan 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes

  摘要：

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.18
• 作为产物：
  描述：

  5-(furan-3-yl)penta-2,4-dienoic acid 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(buta-1,3-dien-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化多烯酸的化学选择性原羧化

  摘要：

  提出了首先钯催化的多烯酸的化学选择性原脱羧以良好的收率得到所需的多烯的条件。反应在温和的条件下使用Pd（0）或Pd（II）催化剂进行，并能耐受各种芳基和脂肪族取代。反应的独特方面包括需要膦，水和与羧酸相邻的多烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03016

文献信息

• Photoinduced Copper-Catalyzed Asymmetric C–O Cross-Coupling
  作者：Jun Chen、Yu-Jie Liang、Peng-Zi Wang、Guo-Qing Li、Bin Zhang、Hao Qian、Xiao-Die Huan、Wei Guan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c06535

  日期：2021.8.25

  from the presence of heteroatoms. Although considerable advances have recently been achieved in radical-involved catalytic asymmetric C–N bond formation, there has been little progress in the corresponding C–O bond-forming processes. Here, we describe a photoinduced copper-catalyzed cross-coupling of readily available oxime esters and 1,3-dienes to generate diversely substituted allylic esters with high

  碳-杂原子键的构建是有机化学中最活跃的研究领域之一，因为有机分子的功能通常来源于杂原子的存在。尽管最近在涉及自由基的催化不对称 C-N 键形成方面取得了相当大的进展，但相应的 C-O 键形成过程进展甚微。在这里，我们描述了容易获得的肟酯和 1,3-二烯的光诱导铜催化交叉偶联，以产生具有高区域和对映选择性（> 75 个例子；高达 95% ee）的多种取代的烯丙酯。该反应在室温下在紫色发光二极管 (LED) 的激发下进行，并具有使用单一、地球上丰富的铜基手性催化剂既是自由基生成的光氧化还原催化剂，也是 C-O 偶联中不对称诱导的来源。结合实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，从作为双功能试剂的氧化还原活性肟酯和 1,3-二烯通过自由基 - 极性交叉过程形成 π-烯丙基铜配合物。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Dienes and Aldimines
  作者：Mingfeng Li、Jiping Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03216

  日期：2018.11.16

  3-disubstituted allyl–Cu complexes from a Cu–H addition to 1,3-dienes followed by in situ reactions with aldimines to construct homoallylic amines is presented. The method is distinguished by an unprecedented pathway to generate enantiomerically enriched allyl–Cu species, allowing reactions with a wide range of aldimines in high chemo-, site-, diastereo-, and enantioselectivity. Functionalization provides useful

  本文介绍了由Cu-H加成1,3-二烯后催化化学和对映选择性生成1,3-二取代的烯丙基-Cu络合物，然后与醛亚胺进行原位反应以构建均烯丙基胺的方法。该方法的特点是，它以前所未有的途径生成对映体富集的烯丙基铜物种，可与多种亚胺在高化学，位点，非对映体和对映体选择性下发生反应。功能化提供了有用的构建块，否则这些块将难以访问。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Cross-Coupling of Conjugated Dienes with Indoles Using Ethynylbenziodazolones as Electrophilic Alkynylating Reagents
  作者：Jie Huang、Ling-Ling Chen、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02275

  日期：2022.8.12

  A palladium-catalyzed regioselective 1,2-alkynyl-carbonalization of conjugated dienes with ethynylbenziodazolone (EBZ) and indoles has been developed for the first time. Various molecules containing alkenyl, alkynyl, and indole groups were readily obtained. Moreover, the resulting products can be applied to various derivatizations. This protocol uses EBZ as an electrophilic alkynylating reagent, avoiding

  首次开发了钯催化的共轭二烯与乙炔基苯并咪唑酮 (EBZ) 和吲哚的区域选择性 1,2-炔基碳化反应。很容易获得含有烯基、炔基和吲哚基团的各种分子。此外，所得产品可用于各种衍生化。该协议使用 EBZ 作为亲电炔化试剂，避免了炔烃二聚化的副产物。
• Cobalt‐Catalyzed Regio‐, Diastereo‐ and Enantioselective Intermolecular Hydrosilylation of 1,3‐Dienes with Prochiral Silanes
  作者：Lei Wang、Wenxin Lu、Jiwu Zhang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202205624

  日期：2022.7.25

  AbstractOne of the most straightforward approaches to access chiral silanes is catalytic enantioselective hydrosilylation. Although significant advances have been achieved in enantioselective construction of either a carbon‐stereogenic center or a silicon‐stereogenic center through enantioselective hydrosilylation, simultaneous establishment of a carbon‐ and a silicon‐stereogenic center in an acyclic molecule through a single intermolecular hydrosilylation remained undeveloped. Herein, an unprecedented cobalt‐catalyzed regio‐, diastereo‐ and enantioselective hydrosilylation of 1,3‐dienes is presented, enabling construction of a carbon‐ and a silicon‐stereogenic center in a single intermolecular transformation. A wide range of chiral silanes bearing a carbon‐ and a silicon‐stereogenic center were generated in high efficiency and stereoselectivity. Functionalization of the enantioenriched silanes delivered a variety of valuable chiral building blocks that are otherwise difficult to access.
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Protodecarboxylation of Polyenoic Acids
  作者：Mohammed H. Al-Huniti、Mark A. Perez、Matthew K. Garr、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03016

  日期：2018.12.7

  Conditions for the first palladium-catalyzed chemoselective protodecarboxylation of polyenoic acids to give the desired polyenes in good yields are presented. The reactions proceed under mild conditions using either a Pd(0) or Pd(II) catalyst and tolerate a variety of aryl and aliphatic substitutions. Unique aspects of the reaction include the requirement of phosphines, water, and a polyene adjacent

  提出了首先钯催化的多烯酸的化学选择性原脱羧以良好的收率得到所需的多烯的条件。反应在温和的条件下使用Pd（0）或Pd（II）催化剂进行，并能耐受各种芳基和脂肪族取代。反应的独特方面包括需要膦，水和与羧酸相邻的多烯。