methyl 2-(hydroxy(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy-(2-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₀O₆
• 分子量: 214.175
• InChiKey: ZEILDBHRBIVDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 四丁基氢氧化铵 、 氧气 、 rose bengal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-(hydroxy(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧将官能化呋喃进行氟辅助的区域选择性转化为α-取代的γ-羟基丁烯化物

  摘要：

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松地从3-糠醛合成α-取代的γ-羟基丁烯内酯。通过使用TBAF控制该转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo070666c

文献信息

• Base-Assisted Regio- and Diastereoselective Conversion of Functionalized Furans to Butenolides Using Singlet Oxygen
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/ol062551l

  日期：2007.1.1

  A facile synthesis of beta-functionalized gamma-hydroxybutenolides was achieved using a Baylis-Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation. The conversion from 3-furfural was regio- and diastereoselective. [reaction: see text].

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。
• Fluoride-Assisted Regioselective Conversion of Functionalized Furans to α-Substituted γ-Hydroxybutenolides Using Singlet Oxygen
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo070666c

  日期：2007.8.1

  A facile synthesis of α-substituted γ-hydroxybutenolides from 3-furfural was achieved using a Baylis−Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation. The regioselectivity of this conversion was controlled by using TBAF.

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松地从3-糠醛合成α-取代的γ-羟基丁烯内酯。通过使用TBAF控制该转化的区域选择性。