n-butyl 2-benzyl-3-(furan-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl 2-benzyl-3-(furan-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: Butyl 2-benzyl-3-(furan-3-yl)-3-piperidin-1-ylpropanoate；butyl 2-benzyl-3-(furan-3-yl)-3-piperidin-1-ylpropanoate
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: TUOWAAVJJMWUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-糠醛 、 溴苯 、 丙烯酸丁酯 在 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到n-butyl 2-benzyl-3-(furan-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  涉及原位生成的有机金属试剂的四组分反应：直接获得β-氨基酯

  摘要：

  四合一：通过新的锌介导，钴催化的有机溴化物，丙烯酸烷基酯，胺和醛之间的四组分反应，描述了β2,3-氨基酯的直接合成（参见方案）。合成涉及曼尼希相关的共轭加成/氮杂-醛醇多米诺序列，允许一步形成三个单键。描述了强调锌盐的关键作用的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201300345

文献信息

• A Four-Component Reaction Involving In Situ Generated Organometallic Reagents: Straightforward Access to β-Amino Esters
  作者：Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1002/chem.201300345

  日期：2013.4.22

  Four in one: A straightforward synthesis of β2,3‐amino esters is described through a new zinc‐mediated, cobalt‐catalyzed four‐component reaction between organic bromides, alkyl acrylates, amines, and aldehydes (see scheme). Synthesis involves a Mannich‐related conjugate addition/aza‐aldol domino sequence, allowing the formation of three single bonds in one step. A reaction mechanism, emphasizing the crucial

  四合一：通过新的锌介导，钴催化的有机溴化物，丙烯酸烷基酯，胺和醛之间的四组分反应，描述了β2,3-氨基酯的直接合成（参见方案）。合成涉及曼尼希相关的共轭加成/氮杂-醛醇多米诺序列，允许一步形成三个单键。描述了强调锌盐的关键作用的反应机理。