八溴S醚 | 42757-55-1

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 阻燃剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 八溴S醚
• 中文别名: 四溴双酚S双(2，3-二溴丙基)醚(八溴S醚)；阻燃剂FR-640；二[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯砜；2[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)]苯砜(四溴双酚S)；四溴双酚S双(2,3-二溴丙基)醚,双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)]苯砜；2[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)]苯砜(四溴双酚S)；双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)]苯砜；八溴双酚S；3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)二苯砜；四溴双酚S双(2,3-二溴丙基)醚；四溴双酚 S 双(2,3-二溴丙基)醚；四溴双酚S 双(2,3-二溴丙基)醚；八溴 S 醚；2[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)]苯砜(四溴双酚S)；四溴双酚S 双(2,3-二溴丙基)醚, 双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)]苯砜；四溴双酚S双(2，3-二溴丙基)醚 (八溴 S 醚)
• 英文名称: tetrabromobisphenol-S-bis-(2,3-dibromopropyl ether)
• 英文别名: bis{3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropyloxy)phenyl}sulfone；1,1'-Sulfonylbis(3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)benzene)；1,3-dibromo-5-[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)phenyl]sulfonyl-2-(2,3-dibromopropoxy)benzene
• CAS: 42757-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₈O₄S
• mdl: MFCD00329083
• 分子量: 965.605
• InChiKey: CWZVMVIHYSYLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120°C
• 沸点：
  785.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）
• 物理描述：
  PelletsLargeCrystals

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色粉末，主要用作阻燃剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-磺酰基二苯酚 在 溴 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 八溴S醚
  参考文献：
  名称：

  Isolation and identification of tetrabromobisphenol-S-bis-(2,3-dibromopropyl ether) as flame retardant in polypropylene

  摘要：

  Approximately 4 % tetrabromobisphenol-S-bis-(2,3-dibromopropyl ether) and 0.44 % antimony were found in the back wall of a TV cabinet. This is the first time a bromoorganic flame retardant containing a sulfur linkage has been detected. No such compound has been previously mentioned in the analytical or environmental literature. Isolation from PP was performed by extraction and precipitation of coextracted polymer. After chromatographic separation (TLC, CC), the combination of (HC)-H-1-C-13-NMR, MS (EI), FT-IR and HPLC (UV/Vis, DAD and MS) indicated the TBBP-S derivative, which was verified by synthesis of reference material.

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(99)00039-9

文献信息

• 一种八溴S醚的制备方法
  申请人：山东润科化工股份有限公司

  公开号：CN109879785A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明涉及一种八溴S醚的制备方法，解决了现有技术八溴S醚的合成方法具有工艺成本高，产率低、反应路线长、危险性大的技术问题。本发明提供一种八溴S醚的制备方法，包括以下步骤：1)四溴双酚S双烯丙基醚的合成：四溴双酚S与烯丙基氯发生亲核取代反应，生成四溴双酚S双烯丙基醚；2)八溴S醚的合成：四溴双酚S双烯丙基醚与液溴发生亲电加成反应，生成八溴S醚。本发明广泛应用于阻燃剂合成技术领域。
• 一种八溴S醚阻燃剂的制备方法
  申请人：山东旭锐新材有限公司

  公开号：CN110981767B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供了一种八溴S醚阻燃剂的制备方法，该方法是以双酚S为原料，通过与氯丙烯进行取代反应得到双酚S双烯丙基醚中间体，将双酚S双烯丙基醚与液溴经加成和取代反应得到八溴S醚。本发明的制备方法采用一次溴化，同时在芳环和侧链引入全部八个溴原子，缩短了工艺路线，操作简单，安全性高，生产成本较低。本发明的制备方法在制备双酚S双烯丙基醚中间体的过程中，溶剂可回收循环使用，三废产生量大大降低，减少对环境的污染，同时节约了生产成本。本发明制备的八溴S醚阻燃剂产品纯度高，提高了其应用品质。
• Process for preparing bis-(4-hydroxy-3,5-dibromo-phenyl)-sulfone derivatives
  申请人：MARUBISHI YUKA KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0211140A1

  公开（公告）日：1987-02-25

  A process for the preparation of bis-(4-hydroxy-­3,5-dibromophenyl)-sulfone derivatives represented by the following formula: which comprises converting bis-(4-hydroxy-3,5-dibromo­phenyl)-sulfone to an allyl ether in the presence of an alkali and, if desired, brominating the obtained bis-(4-­allyloxy-3,5-dibromophenyl)-sulfone, wherein bis-(4-­hydroxy-3,5-dibromophenyl)-sulfone is allyl-etherified with allyl chloride in the presence of a bromide and/or an iodide, and/or a substance capable of forming a bromide and/or an iodide by reaction with the alkali.

  一种制备下式所代表的双-(4-羟基-3,5-二溴苯基)-砜衍生物的工艺：该工艺包括在碱存在下将双-(4-羟基-3,5-二溴苯基)-砜转化为烯丙基醚，如果需要，将得到的双-(4-烯丙氧基-3,5-二溴苯基)-砜溴化，其中双-(4-羟基-3,5-二溴苯基)-砜在溴化物和/或碘化物和/或能够与碱反应生成溴化物和/或碘化物的物质存在下与烯丙基氯进行烯丙基醚化。
• Bromine compound production method
  申请人：Teijin Chemicals, Ltd.

  公开号：EP0899254A2

  公开（公告）日：1999-03-03

  A high-purity bromine compound which is useful as flame retardant, can be obtained industrially advantageously by a process comprising reacting bromine with an aliphatically unsaturated compound of formula (1) :         R1-O-Ar1-Y-Ar2-O-R2     (1) to produce a bromine compound of formula (2):         R3-O-Ar1-Y-Ar2-O-R4     (2) wherein in each formula Ar1 and Ar2 are independently a C5-16 aromatic hydrocarbon or a C5-12 saturated alicyclic hydrocarbon, and Y is a C1-6 saturated hydrocarbon, a sulfone, sulfide, ketone or C2-6 alkylene oxide or is a single bond; R1 and R2 are each independently a C2-11 hydrocarbon group which is at least partially unsaturated; and R3 and R4 are groups obtained by saturating with a bromine atom the unsaturated groups of R1 and R2 respectively, wherein the reaction is carried out in the presence of a solvent which is inactive in the reaction, and a substantial amount (e.g. 80% or more) of reaction heat is removed from the reaction system by the vaporization heat of the solvent or bromine.

  一种可用作阻燃剂的高纯度溴化合物，可通过溴与式(1)脂肪族不饱和化合物反应的工艺获得，这在工业上是非常有利的： R1-O-Ar1-Y-Ar2-O-R2 (1) 生成式 (2) 的溴化合物： R3-O-Ar1-Y-Ar2-O-R4 (2) 其中，在每个式中，Ar1 和 Ar2 独立地为 C5-16 芳烃或 C5-12 饱和脂环烃，Y 为 C1-6 饱和烃、砜、硫醚、酮或 C2-6 环氧亚烷基或单键； R1 和 R2 各自独立地为至少部分不饱和的 C2-11 烃基；以及 R3 和 R4 分别为通过用溴原子饱和 R1 和 R2 的不饱和基团而得到的基团、 其中，反应是在溶剂存在下进行的，溶剂在反应中不活泼，大量（例如 80% 或更多）的反应热通过溶剂或溴的汽化热从反应体系中带走。
• Method for purifying a bromine compound
  申请人：Teijin Chemicals, Ltd.

  公开号：EP0913381A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  A method for purifying a bromine compound of formula (1): in which Ar1 and Ar2 are each independently a C6-10 aromatic hydrocarbon group; Y is a C1-2 alkylene group, a single bond, sulfone group or ketone group; R1 and R2 are each independently a C2-5 hydrocarbon group; m and n are each independently an integer of 1 to 4; p and q are each independently 2 or 4;    by depositing the bromine compound as solid particles from a crude solution containing the bromine compound wherein (i) the crude solution is supplied into a slurry containing the particles of the bromine compound; (ii) the concentration of the particles of the bromine compound in the slurry is maintained at 10 to 50 wt%; (iii) the solvent contained in the slurry is a mixed solvent of a good solvent and a poor solvent for the bromine compound and the solubility of the bromine compound in the mixed solvent is maintained at 0.1 to 5 g/100 g of solvent; and (iv) the solid particles of the bromine compound are separated from the slurry.

  一种提纯式(1)溴化合物的方法： 其中 Ar1 和 Ar2 各自独立地为 C6-10 芳烃基；Y 为 C1-2 亚烷基、单键、砜基或酮基；R1 和 R2 各自独立地为 C2-5 烃基；m 和 n 各自独立地为 1 至 4 的整数；p 和 q 各自独立地为 2 或 4； 从含有溴化合物的粗溶液中将溴化合物沉积为固体颗粒，其中 (i) 将粗溶液加入含有溴化合物颗粒的浆液中； (ii) 浆液中溴化合物颗粒的浓度保持在 10 至 50 wt%； (iii)浆液中所含的溶剂是溴化合物的良好溶剂和不良溶剂的混合溶剂，溴化合物在混合溶剂中的溶解度保持在 0.1 至 5 克/100 克溶剂；以及 (iv) 从浆液中分离出溴化合物的固体颗粒。