N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 2-Pyridinal-(2'-aminoethyl)imine；2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)ethanamine
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• mdl: MFCD19216371
• 分子量: 149.195
• InChiKey: FCSRVJMPOVZFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  用次氯酸叔丁酯从醛轻松制备 2-咪唑啉

  摘要：

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983726
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙二胺 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用次氯酸叔丁酯从醛轻松制备 2-咪唑啉

  摘要：

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983726

文献信息

• Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：Hideo Togo、Midori Ishihara

  DOI：10.1055/s-2007-983726

  日期：2007.7

  An efficient and high-yield preparation of 2-imidazolines was achieved from aldehydes and ethylenediamines in the presence of tert-butyl hypochlorite. By this method, 1,3-bis(imidazolin-2-yl)benzene and 2,6-bis(imidazolin-2-yl)pyridine, which act as chiral ligands, could be prepared directly from the corresponding dialdehydes in high yields.

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。
• Nickel( <scp>II</scp> ) Complexes Incorporating Pyridyl, Imine and Amino Chelate Ligands: Synthesis, Structure, Isomer Preference, Structural Transformation and Reactivity Towards Nickel( <scp>III</scp> ) Derivatives
  作者：Suparna Banerjee、Jaydip Gangopadhyay、Can‐Zhong Lu、Jiu‐Tong Chen、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.200300865

  日期：2004.6

  complexes (2a and 2b) in which NiII is present in an N4O2 coordination environment. The isomer specificity for both types of complexes is conspicuous from the representative X-ray structures of 1a and 2a. cis-trans-cis and cis-cis-trans isomers are found exclusively for 1 and 2, respectively. The crystal structure of 2a reveals O−H···O hydrogen bond interactions assembling alternating cations and anions

  2-乙酰吡啶与乙二胺以 1:1 或 2:1 的摩尔比轻松缩合，得到两个不同齿数的中性配体：1-氨基-4-(2-吡啶基)-3-氮杂戊-3-烯（三齿，L1 ) 和 2,7-双(2-吡啶基)-3,6-二氮杂辛基-2,6-二烯（四齿，L3）。用 2-吡啶甲醛代替酮得到一组相似的缩合物（L2 和 L4）。三齿单席夫碱（L1 和 L2）与 Ni(ClO4)2·6H2O 顺利反应，提供具有 NiN6 配位球的棕色双螯合物（1a 和 1b），而四齿双席夫碱（L3 和 L4） ) 形成绿色伪八面体配合物 (2a 和 2b)，其中 NiIII 存在于 N4O2 配位环境中。从 1a 和 2a 的代表性 X 射线结构中可以明显看出这两种复合物的异构体特异性。cis-trans-cis 和 cis-cis-trans 异构体分别专门用于 1 和 2。2a 的晶体结构揭示了 O−H···O 氢键相互作用，以无限链状阵列组装交替的阳离子和阴离子。MeCN
• Ultrasound promoted synthesis of 2-imidazolines in water: A greener approach toward monoamine oxidase inhibitors
  作者：Gabriela da S. Sant’ Anna、Pablo Machado、Patricia D. Sauzem、Fernanda A. Rosa、Maribel A. Rubin、Juliano Ferreira、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.001

  日期：2009.1

  A series of sixteen 2-substituted-2-imidazolines (where the substituent R = Ph, Me-4-Ph; MeO-4-Ph; (MeO) 2-3,4-Ph; (MeO)(3)-3,4,5-Ph; Ph-4-O-C(O)-Ph; Cl-4-Ph; Cl-2-Ph; Cl-2-2,4-Ph; NO2-4-Ph; NO2-3-Ph; Naphth-2-yl; Fur-2-yl; Benzofur-2-yl; Pyridin-2-yl; Quinolin-2-yl) has been synthesized from the reaction of the substituted-aldehydes and ethylenediamine by ultrasound irradiation with NBS in an aqueous medium in high yields (80-99%). The 2-imidazoline ability to inhibit the activity of the A and B isoforms of monoamine oxidase (MAO) was investigated and some of them showed potent and selective MAO inhibitory activity especially for the MAO-B isoform and could become promising candidates for future development. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structures and Magnetic Properties of Monomeric Copper(II) Bromide Complexes with a Pyridine-Containing Tridentate Schiff Base
  作者：Sung Kwon Kang、Soon Jung Yong、Young-Kwang Song、Young-Inn Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3615

  日期：2013.12.20

  that the copper(II) ion has a distorted square-pyramidal geometry with the trigonality index of τ = 0.35 and two intermolecular hydrogen bonds, which result in the formation of two dimensional networks in the ab plane. On the other hand, Cu(dpmed)Br2 displayed a near square-pyramidal geometry with the value of τ = 0.06. In both compounds, the NNN Schiff base and one Br atom occupy the basal plane, whereas

  两种新型溴化铜 (II) 与含吡啶的席夫碱配体 Cu(pmed)Br2 和 Cu(dpmed)Br2 配合物，其中 pmed = N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine ( pmed) 和 dpmed = N,Ndiethyl-N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine (dpmed) 合成并使用 X 射线单晶结构分析、光学和磁化率测量进行表征。Cu(pmed)Br2 的晶体结构分析表明，Cu(II) 离子具有扭曲的四方锥体几何结构，三角指数 τ = 0.35 和两个分子间氢键，导致在 ab 中形成二维网络。飞机。另一方面，Cu(dpmed)Br2 显示出接近正方锥体的几何形状，τ = 0.06。在这两种化合物中，NNN 席夫碱和一个溴原子占据基面，而第五个顶端位置被另一个 Br 原子占据，位于更大的
• Novel diversely substituted 1-heteroaryl-2-imidazolines for fragment-based drug discovery
  作者：Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.122

  日期：2012.6

  A palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig arylation protocol has been applied to achieve high-yielding N-heteroarylation of a diverse set of privileged 2-imidazolines. The resulting compounds are of interest as a novel type of molecular tool for fragment-based drug discovery. The potential for combining two 2-imidazoline moieties in a heteroarene-linked dimer via sequential Pd-catalyzed arylation has been demonstrated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.