2-(benzylsulfinyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Benzylsulfinyl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS₂
• 分子量: 273.379
• InChiKey: XBIUSTQGIGMYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfinyl)benzo[d]thiazole 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以84%的产率得到(benzo[d]thiazol-2-yl)(benzyl)(imino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  NH-Sulfoximines 的直接制备策略：一个偶然的故事

  摘要：

  亚砜亚胺正在成为用于药物化学的有价值的新等排体，具有调节理化特性的潜力。合成策略的最新发展使未受保护的“游离”NH-亚砜亚胺基团更容易获得，促进了进一步研究。该帐户回顾了 NH-亚砜亚胺的方法，重点介绍了我们对该领域的贡献。从涉及过渡金属的催化策略的发展开始，已经发现了更可持续的无金属工艺。特别是，描述了使用高价碘试剂来介导 NH 转移到亚砜，以及对底物范围的评估。此外，还讨论了将硫化物直接转化为 NH-亚砜亚胺的一锅法，在反应条件下发生 N-和 O-转移。包括新程序的机械证据以及进一步证明这些方法潜力的相关合成应用。1 引言 2 涉及过渡金属催化剂的 NH-亚砜亚胺的形成策略 3 制备 NH-亚砜亚胺的无金属策略 4 从亚砜和硫化物直接合成 NH-亚砜亚胺的机理证据 5 进一步应用 6 结论

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590874
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-(benzylsulfinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸盐浸渍的二氧化钛催化剂通过H 2 O 2或HNO 3进行化学选择的硫氧化

  摘要：

  使用由84.5％的TiO 2和15.5％的[Ti 4 H 11（PO 4）9组成的新开发的固体酸催化剂，已通过H 2 O 2或HNO 3将多种有机硫化合物选择性地氧化为相应的亚砜。]· n H 2 O（n  = 1-4）。在易碎基团（例如-CN，-C）存在下，硫化物的化学选择性氧化C –，– CHO或–OH以及底物（如苯并噻唑，糖基硫醚和二苯并噻吩）的亚硫酸化是该协议的一些重要属性。在目前的实验条件下，硝酸比过氧化氢具有相对更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.106

文献信息

• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• Transfer of Electrophilic NH Using Convenient Sources of Ammonia: Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Marina Zenzola、Robert Doran、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201602320

  日期：2016.6.13

  valuable motifs for drug discovery. The protocol employs readily available sources of nitrogen without the requirement for either preactivation or for metal catalysts. Mixing ammonium salts with diacetoxyiodobenzene directly converts sulfoxides into sulfoximines. This report describes the first example of using of ammonia sources with diacetoxyiodobenzene to generate an electrophilic nitrogen center.

  开发了一种用于制备亚砜亚胺的新 NH 转移系统，亚砜亚胺正在成为药物发现的有价值的主题。该方案采用容易获得的氮源，无需预活化或金属催化剂。将铵盐与二乙酰氧基碘苯混合直接将亚砜转化为亚砜亚胺。该报告描述了使用氨源与二乙酰氧基碘苯产生亲电子氮中心的第一个例子。对照和机理研究表明存在一种短寿命的亲电中间体，很可能是 PhINH 或 PhIN(+) 。
• Nucleophilic attack of 2-sulfinyl acrylates: A mild and general approach to sulfenic acid anions
  作者：Suneel P. Singh、Jennifer S. O'Donnell、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1039/b917217c

  日期：——

  An increasing number of reactions of sulfenic acid anions are being demonstrated in the literature. As such, mild, general and reliable means for the generation of sulfenates are due. In the current paper, an addition/elimination of 2-sulfinyl acrylates using various nucleophiles is demonstrated and evaluated as a protocol for alkane- and arenesulfenate generation. Cyclohexanethiolate, methoxide and

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。
• Conformational Analysis of Acyclic α‐Fluoro Sulfur Motifs
  作者：Nathalie Erdeljac、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.202003361

  日期：2020.10.27

  of sulfur, a conformational analysis of α‐fluoro sulfides, sulfoxides, and sulfones, would be instructive in order to delineate the non‐covalent interactions that manifest themselves in structure. A combined crystallographic and computational analysis demonstrates the importance of hyperconjugative donor‐acceptor interactions in achieving acyclic conformational control. The conformational disparity in

  含有α-氟硫基序[RS(O) n CH 2 F]的生物活性小分子在制药和农化领域的出现频率越来越高。突出的例子包括抗哮喘药物 Flovent ®和苯基吡唑类杀虫剂吡虫啉。鉴于这些结构单元在生物活性小分子设计中的流行，以及硫的不同氧化态，α-氟硫化物、亚砜和砜的构象分析对于描述所表现出的非共价相互作用将具有指导意义。本身在结构上。结合晶体学和计算分析证明了超共轭供体-受体相互作用在实现无环构象控制中的重要性。α-氟亚砜的顺式和反式非对映异构体的构象差异尤其值得注意。
• Chemoselective sulfoxidation by H2O2 or HNO3 using a phosphate impregnated titania catalyst
  作者：Saitanya K. Bharadwaj、Susanda N. Sharma、Sahid Hussain、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.106

  日期：2009.7

  compounds have been selectively oxidized to the corresponding sulfoxides by either H2O2 or HNO3 using a newly developed solid acid catalyst composed of 84.5% of TiO2 and 15.5% of [Ti4H11(PO4)9]·nH2O (n = 1–4). The chemoselective oxidation of sulfides in the presence of vulnerable groups such as –CN, –CC–, –CHO, or –OH, as well as sulfoxidation of substrates like benzothiazole, glycosyl sulfide, and dibenzothiophenes

  使用由84.5％的TiO 2和15.5％的[Ti 4 H 11（PO 4）9组成的新开发的固体酸催化剂，已通过H 2 O 2或HNO 3将多种有机硫化合物选择性地氧化为相应的亚砜。]· n H 2 O（n  = 1-4）。在易碎基团（例如-CN，-C）存在下，硫化物的化学选择性氧化C –，– CHO或–OH以及底物（如苯并噻唑，糖基硫醚和二苯并噻吩）的亚硫酸化是该协议的一些重要属性。在目前的实验条件下，硝酸比过氧化氢具有相对更好的选择性。