sodium benzo[d]thiazole-2-sulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: sodium benzo[d]thiazole-2-sulfinate
• 英文别名: sodium benzothiazole-2-sulfinate；sodium;1,3-benzothiazole-2-sulfinate
• 化学式: C₇H₄NO₂S₂*Na
• 分子量: 221.236
• InChiKey: KDCSNKDGAOHZMO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzo[d]thiazole-2-sulfinate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  室温条件下取代乙烯基砜与叠氮化钠之间无催化剂的环加成反应，可轻松合成4,5-二取代的2H-1,2,3-三唑

  摘要：

  发现了一种易于制备4,5-二取代的2 H -1,2,3-三唑的高效方法。在环境条件下，取代的乙烯基砜和叠氮化钠之间的无催化剂环加成反应可以在很短的时间内完成。在该环加成过程中，磺酰基充当离去基团，同时保留其酯基。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200998
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 sodium benzo[d]thiazole-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2-基-磺酰胺的统一方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00317

文献信息

• Metal-free, high yielding synthesis of unsymmetrical biaryl, bi(heteroaryl), aryl vinyl, aryl alkyl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Kushalava Reddy Yempalla、Gurunadham Munagala、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c4ra07370c

  日期：——

  Here, we report a metal-free, high yielding method for the synthesis of unsymmetrical biaryl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts. The optimized condition also works efficiently for bi(heteroaryl), aryl vinyl and aryl alkyl sulfones. The present method took comparatively shorter reaction times and has good functional group compatibility.

  在这里，我们报告了一种无金属的高产率方法，该方法通过亚芳基与亚磺酸盐的偶联来合成不对称联芳基砜。优化的条件对于双（杂芳基），芳基乙烯基和芳基烷基砜也有效。本方法反应时间相对较短，并且具有良好的官能团相容性。
• 一种二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯的制备 方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107540586B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯的制备方法。本发明所述的二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯的制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，将式2化合物或其盐、与二氟甲硫氯进行如下所示的二氟甲硫基化反应，得到式3化合物，即可；所述的有机溶剂为氯代烷烃类有机溶剂、氯代芳烃类有机溶剂、芳烃类有机溶剂和腈类有机溶剂中的一种或几种。本发明所述的制备方法适用底物范围广、反应条件温和、反应转化率高、收率高、制得的产品纯度好，有广阔的工业化生产前景。
• Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
  作者：Dae-Kwon Kim、Hyun-Suk Um、Hoyoon Park、Seonwoo Kim、Jin Choi、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/d0sc02947e

  日期：——

  protocol for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives has been developed utilizing sodium tert-butyldimethylsilyloxymethanesulfinate (TBSOMS-Na) as a sulfoxylate (SO22−) equivalent. TBSOMS-Na, easily prepared from the commercial reagents Rongalite™ and TBSCl, serves as a potent nucleophile in S-alkylation and Cu-catalyzed S-arylation reactions with alkyl and aryl electrophiles. The sulfone

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。
• Copper-Mediated Cross-Coupling of Diazo Compounds with Sulfinates
  作者：Qian Wang、An Liu、Yan Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02481

  日期：2021.9.3

  A copper-mediated cross-coupling reaction between a diazo compound and a sodium alkane(arene)sulfinate gives a sulfone as the product. This reaction proceeds under mild conditions and features excellent functional group compatibility. A wide range of sodium alkane(arene)sulfinates were successfully applied in this chemistry. Mechanistic studies revealed that the overall reaction efficiency of the sulfinates

  铜介导的重氮化合物和烷烃（芳烃）亚磺酸钠之间的交叉偶联反应产生砜作为产物。该反应在温和的条件下进行，具有优异的官能团相容性。广泛的烷烃（芳烃）亚磺酸钠已成功应用于该化学中。机理研究表明，亚磺酸盐的整体反应效率与其在该反应中的亲核性一致。
• Benzothiazole Sulfinate: A Sulfinic Acid Transfer Reagent under Oxidation-Free Conditions
  作者：Jacob J. Day、Deshka L. Neill、Shi Xu、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01693

  日期：2017.7.21

  commonly encountered intermediates found in natural product synthesis and medicinal chemistry. However, because of high reactivity, instability, and harsh reaction conditions, they are difficult to synthesize. Herein we have developed an oxidation-free method to produce sulfinic acids and sulfinate salts using 2-sulfinyl benzothiazole (BTS). We have also demonstrated the synthetic usefulness by developing

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。