4-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• 分子量: 242.293
• InChiKey: NUWKWGBCRYABQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-2-one 在 重水 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到[4-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-2-one]-d₅
  参考文献：
  名称：

  BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化

  摘要：

  在此，实现了 BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化。以高产率和高 d-掺入获得所需的氘化产物。该协议具有广泛的功能组耐受性，并且可扩展并适用于制备示例性生物活性酮候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201218
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， -30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基磺酰肼与α，β-不饱和酮的共轭†

  摘要：

  描述了钯催化的芳基磺酰肼向α，β-不饱和酮的脱硫-脱氮共轭加成反应。该反应在氧气氛下在有或没有金属助氧化剂的辅助下显示出非常好的选择性，并具有宽泛的官能度。

  DOI：

  10.1039/c3ob40518d

文献信息

• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Rhodium-catalyzed conjugate addition of aryl- and alkenyl-stannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Oi、Mitsutoshi Moro、Hisanori Ito、Yoshio Honma、Sotaro Miyano、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01128-0

  日期：2002.1

  The addition of aryl- or alkenyl-trimethylstannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of a cationic rhodium complex ([Rh(cod)(MeCN)2]BF4) and water to afford the conjugate addition products in good yields was examined. It was observed that addition of water was necessary for the reaction to proceed smoothly. The aryl- or alkenyl-rhodium complex, which is generated

  在催化量的阳离子铑络合物（[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4）和水存在下，向α，β-不饱和羰基化合物中添加芳基或链烯基三甲基锡烷，以提供共轭物添加检查了高收率的产品。观察到，为了使反应顺利进行，需要添加水。由有机锡化合物通过重金属化作用生成的芳基-或烯基-铑络合物被认为是活性催化物质。
• Palladium(II) Acetate Catalyzed Reductive Heck Reaction of Enones; A Practical Approach
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201500760

  日期：2015.12

  A surprisingly practical Pd(OAc)2 or Pd(TFA)2‐catalyzed reductive Heck reaction between aryl iodides and α,β‐unsaturated ketones is described using N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA, Hünigs base) as the reductant. In general, 1 mol % of Pd(OAc)2 is sufficient to afford good yields using electron‐rich or halogen‐substituted aryl iodides. Electron‐deficient aryl iodides preferentially give homocoupling

  使用N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，Hünigs碱）作为还原剂描述了一种令人惊讶的实用Pd（OAc）2或Pd（TFA）2催化的芳基碘化物与α，β-不饱和酮之间的还原Heck反应。通常，Pd（OAc）2为1摩尔％使用富电子或卤素取代的芳基碘化物足以提供良好的收率。缺电子的芳基碘化物优先产生均偶联作用。β-碳上含有芳基或大取代基的烯类反应平稳，主要产生还原性的Heck产物，而β-碳上的具有烷基取代基的烯类则产生还原性Heck和Heck产物的混合物。氘标记实验表明，该反应是真正的还原性Heck反应，不包括Heck反应-共轭还原级联反应。
• Palladium-catalyzed desulfitative addition of sodium sulfinates with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Wen Chen、Xianya Zhou、Fuhong Xiao、Jiaying Luo、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.026

  日期：2012.8

  A palladium-catalyzed desulfitative conjugate addition of sodium sulfinates with α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The reaction showed very good selectivity and tolerated a wide range of functionalities under an atmosphere of argon.

  描述了亚硫酸钠与α，β-不饱和羰基化合物的钯催化的脱硫共轭加成。该反应显示出非常好的选择性，并且在氩气气氛下具有宽泛的官能度。
• Photocatalytic Hydroacylation of Alkenes by Directly Using Acyl Oximes
  作者：Lan Zheng、Peng-Ju Xia、Qing-Lan Zhao、Yu-En Qian、Wen-Nian Jiang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01818

  日期：2020.9.18

  are directly used as the acyl radical precursors in the hydroacylation reactions for the first time. In this work, acyl radicals can be effectively generated viaβ-scission of a phosphoranyl radical under photocatalytic conditions. As a result, the hydroacylation of alkenes triggered by the resulting acyl radicals leads to facile syntheses of a range of valuable ketones.

  首次将酰基肟直接用作加氢酰化反应中的酰基自由基前体。在这项工作中，通过在光催化条件下磷酰基的β-断裂可以有效地产生酰基。结果，由所得的酰基自由基引发的烯烃的加氢酰化导致容易地合成一系列有价值的酮。