1-cyclopropyl-1-octanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-octanol
• 英文别名: 1-Cyclopropyloctan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: SZSGUXRBKWVBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基甲醇 、 正己醇 在 C₂₃H₂₁MnN₂O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到1-cyclopropyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  锰催化双氢自动转移通过伯醇实现仲醇的C-烷基化

  摘要：

  提出了一种新的锰催化仲醇与非活化醇的烷基化反应。通过使用PNN配体稳定的稳定且定义明确的锰钳子配合物以及催化量的碱，能够将水作为唯一的可再生酒精原料以高收率转化为多种高价值醇副产品。该策略消除了对外来有害的烷基卤化物的需要，也不再需要使用贵金属催化剂，从而使通过双氢自动转移进行的C-烷基化成为高度可持续且对环境无害的过程。机理研究支持氢自动转移机制，其中非纯配体起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801660

文献信息

• Organolithium reagents by reductive decyanation of nitriles with lithium and a catalytic amount of 4,4′-Di-tert-butyl-biphenyl in a Barbier-Type reaction
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87024-1

  日期：1994.3

  The reaction of different nitriles 1 with an excess of lithium powder (1:14 molar ratio) and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (5 mol %) in the presence of a carbonyl compound (Barbier-type conditions) in THF at low temperature (−30 or −78°C) leads to the corresponding compounds 2 resulting from the coupling between the electrophile and the organolithium intermediate arising from a reductive

  在羰基化合物（Barbier型）存在下，不同的腈1与过量的锂粉（摩尔比为1:14）和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（5 mol％）反应在低温下（-30或-78℃）在THF中生成相应的化合物2，这是由于起始腈1的还原性脱氰作用引起的亲电试剂与有机锂中间体之间的偶合所致。该新反应还可以应用于在0℃下使用三甲基氯硅烷作为亲电子试剂。
• Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α,β,γ,δ-unsaturated esters and amides
  作者：Goshi Sugano、Kojiro Kawada、Masayuki Shigeta、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.043

  日期：2019.3

  Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α,β,γ,δ-unsaturated esters and amides took place in good yields to give products exclusively with cis-β,γ-olefinic bond.

  铁催化的格氏试剂甲基和环丙基格氏试剂的δ选择性共轭加成反应，收率很高，仅得到具有顺式-β，γ-烯烃键的产物。
• [DE] 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBONSÄURE<br/>[EN] 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] ACIDE 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBOXYLIQUE
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2004046079A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Offenbart werden gegebenenfalls isolierte und/oder aufgereinigte Enantiomere der 2-Heptylcyclopropyl-1-carbonsäure sowie Gemische von zwei, drei oder sämtlichen Enantiomeren der 2-Heptylcyclopropyl-1 carbonsäure als Duft­-und/oder Aromastoffe.

  必要时，2-庚基环丙基-1-羧酸的孤立和/或纯化对映体可能会被揭示，以及2-庚基环丙基-1-羧酸的两个、三个或所有对映体的混合物作为香料和/或香精。
• 2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid
  申请人：Widder Sabine

  公开号：US20060128603A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Optionally isolated and/or purified enatiomers of 2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid and mixtures of two, three or all enantiomers of 2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid are disclosed as perfumes and/or flavourings.

  2- 庚基环丙基-1-羧酸的可选分离和/或纯化对映体以及 2-庚基环丙基-1-羧酸的两种、三种或所有对映体的混合物被公开用作香水和/或香料。
• 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBONSÄURE
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1565423A1

  公开（公告）日：2005-08-24