5-methyl-3-phenyl-2-trimethylsilanyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-2-trimethylsilanyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indole；trimethyl-(5-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)silane
• 化学式: C₁₈H₂₁NSi
• 分子量: 279.457
• InChiKey: SHUZBTDCQGZUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 C₂₇H₂₈Br₂N₄O₂Pd 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到5-methyl-3-phenyl-2-trimethylsilanyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of topologically constrained naphthalimide appended palladium(ii)–N-heterocyclic carbene complexes – insights into additive controlled product selectivity

  摘要：

  Pd（ii）-NHC催化的选择性杂环化合物合成方法已被证明，该方法将o-卤代苯胺和芳基乙炔基三甲基硅烷进行杂环化反应，产生吲哚，并且可以通过添加剂来控制可切换的产物选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00616d

文献信息

• The First Regioselective Palladium-Catalyzed Indolization of 2-Bromo- or 2-Chloroanilines with Internal Alkynes:  A New Approach to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Ming Shen、Guisheng Li、Bruce Z. Lu、Azad Hossain、Frank Roschangar、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol048114t

  日期：2004.10.1

  The first practical and economical process for synthesis of 2,3-disubstituted indole compounds has been developed with high regioselectivity by palladium-catalyzed indolization of 2-bromo- or chloroanilines and their derivatives with internal alkynes.