2-chloro-4-nitro-4'-ethoxybenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitro-4'-ethoxybenzophenone
• 英文别名: (2-Chloro-4-nitrophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone；(2-chloro-4-nitrophenyl)-(4-ethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: OZIMLLXFBMLCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitro-4'-ethoxybenzophenone 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳氨代葡萄糖衍生物、其制备方法及抗肿瘤用 途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体而言涉及芳氨代葡萄糖衍生物、其制备方法及抗肿瘤用途。其中芳氨代葡萄糖衍生物，具体涉及如式Ⅰ所示的化合物。本发明还涉及芳氨代葡萄糖衍生物的制备方法，以及芳氨代葡萄糖衍生物在制备治疗肿瘤疾病的药物中的用途，尤其对人皮肤鳞状细胞癌细胞、人肺癌细胞、人结肠癌细胞有显著地抑制作用。

  公开号：

  CN106279307B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-4-nitro-4'-ethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  新型取代的 5-苯胺基-α-呋喃葡萄糖衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了寻找高效低毒的新型抗肿瘤候选药物，设计、合成了 14 种新型取代的 5-苯胺基-α-呋喃葡萄糖衍生物并评估了其体外抗增殖活性。它们的结构通过 NMR（1H 和 13C）和 HR-MS 表征，C（5）的构型（R/S）通过二维 1H,1H-NOESY-NMR 谱进行鉴定。通过MTT测定研究了它们对人肿瘤细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数合成的化合物具有与参考药物吉非替尼和拉帕替尼相当的抗增殖作用。特别是，(5R)-5-O-(3-chloro-4-{[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl}anilino)-5-deoxy-1,2-O-(1 -甲基亚乙基)-α-呋喃葡萄糖 (9da) 对 SW480 显示出最有效的抗增殖作用，A431 和 A549 细胞，IC50 值分别为 8.57、5.15 和 15.24 μm。这项工作提出了 5-苯胺基-α-呋喃葡

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900739

文献信息

• 芳氨代葡萄糖衍生物、其制备方法及抗肿瘤用 途
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN106279307B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明属于药物化学领域，具体而言涉及芳氨代葡萄糖衍生物、其制备方法及抗肿瘤用途。其中芳氨代葡萄糖衍生物，具体涉及如式Ⅰ所示的化合物。本发明还涉及芳氨代葡萄糖衍生物的制备方法，以及芳氨代葡萄糖衍生物在制备治疗肿瘤疾病的药物中的用途，尤其对人皮肤鳞状细胞癌细胞、人肺癌细胞、人结肠癌细胞有显著地抑制作用。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of Novel Substituted 5‐Anilino‐<i>α</i>‐Glucofuranose Derivatives
  作者：Yaling Zhang、Lili Wang、Baoli Sun、Xiabing Li、Qiaoli Hou、Wei Wang、Baolin Li

  DOI：10.1002/cbdv.201900739

  日期：2020.4

  (5R)‐5‐O‐(3‐chloro‐4‐[5‐(4‐fluorophenyl)thiophen‐2‐yl]methyl}anilino)‐5‐deoxy‐1,2‐O‐(1‐methylethylidene)‐α‐glucofuranose (9da) showed the most potent antiproliferative effects against SW480, A431 and A549 cells, with IC50 values of 8.57, 5.15 and 15.24 μm, respectively. This work suggested 5‐anilino‐α‐glucofuranose as an antitumor core structure that may open a new way to develop more potent anti‐cancer agents

  为了寻找高效低毒的新型抗肿瘤候选药物，设计、合成了 14 种新型取代的 5-苯胺基-α-呋喃葡萄糖衍生物并评估了其体外抗增殖活性。它们的结构通过 NMR（1H 和 13C）和 HR-MS 表征，C（5）的构型（R/S）通过二维 1H,1H-NOESY-NMR 谱进行鉴定。通过MTT测定研究了它们对人肿瘤细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数合成的化合物具有与参考药物吉非替尼和拉帕替尼相当的抗增殖作用。特别是，(5R)-5-O-(3-chloro-4-[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl}anilino)-5-deoxy-1,2-O-(1 -甲基亚乙基)-α-呋喃葡萄糖 (9da) 对 SW480 显示出最有效的抗增殖作用，A431 和 A549 细胞，IC50 值分别为 8.57、5.15 和 15.24 μm。这项工作提出了 5-苯胺基-α-呋喃葡