5,6-dimethyl-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-dimethyl-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilylpyran-2-one；5,6-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilylpyran-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Si
• 分子量: 272.419
• InChiKey: HOKHZCIYFKHONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2H-pyran-2-one 在 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到5,6-dimethyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化α，β-不饱和酮与甲硅烷基乙炔和一氧化碳的分子间[3 + 2 + 1]环加成反应，生成α-吡喃酮。

  摘要：

  钌使用甲硅烷基乙炔，α，β-不饱和酮和CO作为起始原料催化羰基化[3 + 2 + 1]环加成反应，为合成四取代的α-吡喃酮提供了新的方法。在该反应中，乙烯基酮的羰基和α-碳作为三个原子的组装单元被引入。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062807n
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 丁烯酮 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 triruthenium dodecacarbonyl diethylmethylammonium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到6-methyl-5-(2-methyl-3-oxobutyl)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化α，β-不饱和酮与甲硅烷基乙炔和一氧化碳的分子间[3 + 2 + 1]环加成反应，生成α-吡喃酮。

  摘要：

  钌使用甲硅烷基乙炔，α，β-不饱和酮和CO作为起始原料催化羰基化[3 + 2 + 1]环加成反应，为合成四取代的α-吡喃酮提供了新的方法。在该反应中，乙烯基酮的羰基和α-碳作为三个原子的组装单元被引入。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062807n

文献信息

• Ru-Catalyzed Intermolecular [3+2+1] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Ketones with Silylacetylenes and Carbon Monoxide Leading to α-Pyrones
  作者：Takahide Fukuyama、Yuki Higashibeppu、Ryo Yamaura、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol062807n

  日期：2007.2.1

  Ruthenium catalyzes a carbonylative [3+2+1] cycloaddition, using silylacetylenes, alpha,beta-unsaturated ketones, and CO as the starting materials, providing the new method for the synthesis of tetrasubstituted alpha-pyrones. In this reaction, the carbonyl group and alpha-carbon of vinyl ketones are incorporated as a three-atom assembling unit. [reaction: see text].

  钌使用甲硅烷基乙炔，α，β-不饱和酮和CO作为起始原料催化羰基化[3 + 2 + 1]环加成反应，为合成四取代的α-吡喃酮提供了新的方法。在该反应中，乙烯基酮的羰基和α-碳作为三个原子的组装单元被引入。[反应：请参见文字]。