N-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N~1~-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide；2-(4-methoxyphenyl)-N-propan-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01213009
• 分子量: 207.272
• InChiKey: GWPURNRNXJZZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₂H₁₅⁽²⁾H₂NO₂
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过去甲硅烷基途径催化弱配位乙酰胺的远端C-H烯基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900307
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 异丙胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 N-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过去甲硅烷基途径催化弱配位乙酰胺的远端C-H烯基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900307

文献信息

• Mechanistic studies of amination of ketenimines: change of rate-determining step by N-substituents through electronic effects
  作者：Kuangsen Sung、Fu-Lin Chen、Pin-Mei Huang、Shu-Min Chiang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.119

  日期：2006.1

  is changed from the first step (CN addition) to the second step (tautomerization) when N-substituent of the ketenimines is changed from i-propyl group to p-substituted-phenyl group. Amination reactions of ketenimines 5 and 10 in a solvent with ε=35.9 were designed to explore electronic effects of N-substituents on the amination reactions by means of ab initio calculations. Computation results at level

  Vinylidenediamine化的中间产物在胺化反应中发现ñ -我丙基p取代-phenylketenimines 3A -图3e与Ñ -BuNH 2，但它在的胺化反应中发现ñ - p -取代-phenylphenylketenimines 1A - 1C与ñ -低温1 H NMR光谱仪检测BuNH 2，表明当烯酮亚胺的N取代基从i改变时，速率确定步骤从第一步（CN加成）改变到第二步（互变异构）。-丙基至对-取代苯基。设计了在ε = 35.9的溶剂中的酮亚胺5和10的胺化反应，以通过从头算来探索N-取代基对胺化反应的电子影响。在MP2 / 6-31 + G * // HF / 6-31 + G *的水平上的计算结果（Onsager模型）表明，涉及由N-苯基加成CN的第一过渡态的显着电子稳定是导致改变胺化反应的速率决定步骤。