2-(4-bromophenyl)-N-isopropylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N-isopropylacetamide
• 英文别名: N-Isopropyl-4-bromophenylacetamide；2-(4-bromophenyl)-N-(propan-2-yl)acetamide；2-(4-bromophenyl)-N-propan-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD02577146
• 分子量: 256.142
• InChiKey: LKISRCMQMZLEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-isopropylacetamide 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(E)-2-(4-bromo-2-styrylphenyl)-N-isopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过去甲硅烷基途径催化弱配位乙酰胺的远端C-H烯基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900307
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 对溴苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N-isopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过去甲硅烷基途径催化弱配位乙酰胺的远端C-H烯基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900307

文献信息

• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Indoles
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20020019531A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A, B, C, D, T, Y, and Z each represent a methine or a nitrogen linkage; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3. The compounds have serotonin antagonism. They are therefore clinically useful as medicaments, in particular, for treating, ameliorating, and preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。
• Quinoline derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US07071201B2

  公开（公告）日：2006-07-04

  A novel compound of the formula: wherein A, B, C, D, T, Y, and Z represent each methine or nitrogen; R1, R2, R3, R4, and R5 represent each a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3; and pharmacologically acceptable salts thereof. The compound has a serotonin antagonism and is clinically useful as medicament, in particular, for treating, ameliorating and preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种新型化合物的公式：其中A、B、C、D、T、Y和Z分别代表亚甲基或氮；R1、R2、R3、R4和R5分别代表取代基；n代表0或1至3的整数；m代表0或1至6的整数；p代表1至3的整数；以及其药理学上可接受的盐。该化合物具有5-羟色胺拮抗作用，临床上可作为药物使用，特别是用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪或中枢肌肉松弛剂以改善肌强直症状。
• Certain quinoline derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20020086999A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  A novel 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula: 1 wherein A, B, C, D, T, Y, and Z represent each methine or nitrogen; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 represent each a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3; and pharmacologically acceptable salts thereof. The compound has a serotonin antagonism and is clinically useful as medicament, in particular, for treating, ameliorating and preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  由下式表示的新型 1,4-取代环胺衍生物： 1 其中 A、B、C、D、T、Y 和 Z 分别代表甲烷或氮； R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 分别代表一个取代基；n 代表 0 或 1 至 3 的整数；m 代表 0 或 1 至 6 的整数；p 代表 1 至 3 的整数；及其药理上可接受的盐类。该化合物具有血清素拮抗作用，在临床上可用作药物，特别是用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪或用于改善肌张力的中枢性肌肉松弛剂。
• 1,4-SUBSTITUTED CYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0976732B1

  公开（公告）日：2004-11-24