5-tert-butyl-3,4-bis(trifluroromethyl)-1,2-thiaphosphole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-3,4-bis(trifluroromethyl)-1,2-thiaphosphole
• 英文别名: 5-Tert-butyl-3,4-bis(trifluoromethyl)thiaphosphole
• 化学式: C₉H₉F₆PS
• 分子量: 294.201
• InChiKey: SDRABFXDGFWLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diethylamino)acetylene 、 5-tert-butyl-3,4-bis(trifluroromethyl)-1,2-thiaphosphole 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到3-tert-butyl-6,7-bis(diethylamino)-4,5-bis(trifluoromethyl)-2-thia-1-phosphabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  缺电子 1,2-硫杂磷化合物的环加成行为

  摘要：

  受体取代的 1,2-硫杂磷化合物 1 在 -78 °C 下通过 [2+2] 环加成与富含电子的乙炔 2 发生区域选择性反应，得到新型杂双环化合物 4。 0) 和五羰基钨片段，化合物 4 能够在复杂的化合物中作为配体。此外，双环化合物4a中的富电子双键易于进一步反应。因此，用均三甲苯甲腈氧化物 (7) 进行处理，通过化学-、区域-和立体选择性 [3+2] 环加成反应得到新型杂环系统 8。另一方面，杂环化合物 1a、1d、1e 和 1i与 2 当量反应。环辛炔 (9) 仅在 100 °C 下，得到含硫磷酰胺 10，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390089
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-1-thia-2,4-diphosphole 、 六氟-2-丁炔 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到5-tert-butyl-3,4-bis(trifluroromethyl)-1,2-thiaphosphole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑和功能化的1,2-噻唑的新方法

  摘要：

  磷炔1在硫代钽（V）化合物2的存在下发生区域特异性反应，得到1,2,4-噻二磷3。这些化合物可以如η功能既1和η 5个配位体络合物中与基团的6族金属。[4 + 2]环加成反应仅在以磷炔烃或高反应性乙炔为反应伙伴的情况下发生。这些反应一方面提供了官能化的1，2-硫代磷腈17，另一方面提供了δ-环烷酮23和11。后者随后会发生值得注意的反应。在合成1,2-噻唑的过程中17也可以分离出痕量的四环笼化合物18和19。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1664::aid-ejoc1664>3.0.co;2-s

文献信息

• A Novel Approach to 1,2,4-Thiadiphospholes and Functionalized 1,2-Thiaphospholes
  作者：Jochen Dietz、Thomas Schmidt、Jens Renner、Uwe Bergsträßer、Frank Tabellion、Fritz Preuss、Paul Binger、Heinrich Heydt、Manfred Regitz

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1664::aid-ejoc1664>3.0.co;2-s

  日期：2002.5

  1 react regiospecifically in the presence of the thiotantalum(V) compound 2 to afford the 1,2,4-thiadiphospholes 3. These compounds can function both as η1 and as η5 ligands in complexes with group-6 metals. [4+2] Cycloaddition reactions only occur with phosphaalkynes or highly reactive acetylenes as reaction partners. These reactions afford on the one hand the functionalized 1,2-thiaphospholes 17 and

  磷炔1在硫代钽（V）化合物2的存在下发生区域特异性反应，得到1,2,4-噻二磷3。这些化合物可以如η功能既1和η 5个配位体络合物中与基团的6族金属。[4 + 2]环加成反应仅在以磷炔烃或高反应性乙炔为反应伙伴的情况下发生。这些反应一方面提供了官能化的1，2-硫代磷腈17，另一方面提供了δ-环烷酮23和11。后者随后会发生值得注意的反应。在合成1,2-噻唑的过程中17也可以分离出痕量的四环笼化合物18和19。
• Cycloaddition Behavior of Electron-Poor 1,2-Thiaphospholes
  作者：Jochen Dietz、Jens Renner、Uwe Bergsträßer、Paul Binger、Manfred Regitz

  DOI：10.1002/ejoc.200390089

  日期：2003.2

  the novel heterobicyclic compounds 4. As demonstrated by the examples of their reactions with nonacarbonyldiiron(0) and the pentacarbonyltungsten fragment, compounds 4 are able to function as ligands in complex compounds. In addition, the electron-rich double bond in the bicyclic compound 4a is amenable to further reactions. Hence, treatment with mesitylenecarbonitrile oxide (7) proceeds through a chemo-

  受体取代的 1,2-硫杂磷化合物 1 在 -78 °C 下通过 [2+2] 环加成与富含电子的乙炔 2 发生区域选择性反应，得到新型杂双环化合物 4。 0) 和五羰基钨片段，化合物 4 能够在复杂的化合物中作为配体。此外，双环化合物4a中的富电子双键易于进一步反应。因此，用均三甲苯甲腈氧化物 (7) 进行处理，通过化学-、区域-和立体选择性 [3+2] 环加成反应得到新型杂环系统 8。另一方面，杂环化合物 1a、1d、1e 和 1i与 2 当量反应。环辛炔 (9) 仅在 100 °C 下，得到含硫磷酰胺 10，