2-(3-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyanilino)ethanol
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: UXLZCIQMNFDKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-ol 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以62%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡唑与亚硝基芳烃的直接α-氨基化

  摘要：

  通过1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化的亚硝基芳烃与N-酰基吡唑的反应，通过N-亚硝基，有效地，选择性地制备了前所未有的α-亚氨基N-酰基吡唑羟醛反应/脱水顺序。已证明α-亚氨基酰基吡唑是α-亚氨基酰胺，二肽前体，酯和β-氨基醇的一锅合成的新型通用中间体。在试剂和催化剂的容易获得，温和的和催化的反应条件，克规模的适用性以及可获得的α-亚氨基酸衍生物的范围方面，该合成方法与已知的方案竞争。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01913
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-chlorophenyl)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-((4-methoxyphenyl)imino)ethan-1-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡唑与亚硝基芳烃的直接α-氨基化

  摘要：

  通过1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化的亚硝基芳烃与N-酰基吡唑的反应，通过N-亚硝基，有效地，选择性地制备了前所未有的α-亚氨基N-酰基吡唑羟醛反应/脱水顺序。已证明α-亚氨基酰基吡唑是α-亚氨基酰胺，二肽前体，酯和β-氨基醇的一锅合成的新型通用中间体。在试剂和催化剂的容易获得，温和的和催化的反应条件，克规模的适用性以及可获得的α-亚氨基酸衍生物的范围方面，该合成方法与已知的方案竞争。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01913

文献信息

• Brønsted Acid‐Catalysed Epoxide Ring‐Opening Using Amine Nucleophiles: A Facile Access to <i>β</i> ‐Amino Alcohols
  作者：Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Jabir Khan、Sankalan Mondal、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/asia.202200379

  日期：2022.7.15

  A transition metal-free facile access to β-amino alcohols via epoxide ring-opening with amine nucleophiles. The process is carried out at room temperature with only 0.5 mol % catalyst loading. A wide spectrum of styrene oxide and aniline derivatives are readily tolerated by this procedure. A highly effective gram-scale synthesis with a high TON=842 is also reported.

  通过与胺亲核试剂的环氧化物开环，一种不含过渡金属的容易获得β-氨基醇的方法。该方法在室温下进行，催化剂负载量仅为 0.5 mol%。该程序很容易耐受广谱的氧化苯乙烯和苯胺衍生物。还报道了具有高 TON=842 的高效克级合成。