2-(2-ethylhexyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Ethylhexyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-ethylhexyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₆H₃₄BNO₄
• 分子量: 435.371
• InChiKey: KBPSEJMUAUKOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 2-Bromo-5,8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有不同受体单元的六-邻-六苯并二甲苯，用于调节光电性能

  摘要：

  六围-hexabenzocoronene（HBC）系供体-受体成对用三种不同受体单元合成，通过两种途径：1）“预官能化”之前的环化脱氢单溴取代的六苯基的; 2）环脱氢后单溴取代的六溴环十二烷的“后官能化”。根据附着的受体单元，HBC受体双分子显示出不同程度的分子内电荷转移相互作用，从而可以调节其光物理和光电特性，包括能隙。此处描述的两种合成途径可能是互补的，并且可能适用于合成具有较大芳族核的纳米石墨烯-受体二元组，包括一维延伸的石墨烯纳米带。

  DOI：

  10.1002/asia.201600638
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-ethylhexyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计具有低聚（乙二醇）侧链的非富勒烯受体：揭示增加的开路电压和平衡电荷载体迁移率的起源

  摘要：

  引入低聚（乙二醇）（OEG）链到基于dicyanodistyrylbenzene-nonfullerene受体（NIDCS）增加了其介电常数（ε - [R从3.3）至5.4。新NIDCS受体（NIDCS-EO3）带有两个三乙二醇链显示出改善的开路电压（V OC），并用在本体异质结有机太阳能电池的各种供体的功率转换效率（PCE中）。

  DOI：

  10.1002/asia.202100660

文献信息

• Designing Nonfullerene Acceptors with Oligo(Ethylene Glycol) Side Chains: Unraveling the Origin of Increased Open‐Circuit Voltage and Balanced Charge Carrier Mobilities
  作者：Junjie Cui、Jung‐Hwa Park、Dong Won Kim、Min‐Woo Choi、Hae Yeon Chung、Oh Kyu Kwon、Ji Eon Kwon、Soo Young Park

  DOI：10.1002/asia.202100660

  日期：2021.9

  Introducing oligo(ethylene glycol) (OEG) chain into a dicyanodistyrylbenzene-based nonfullerene acceptor (NIDCS) increased its dielectric constant (ϵr) from 3.3 to 5.4. The new NIDCS acceptor (NIDCS-EO3) bearing two triethylene glycol chains showed improved open-circuit voltages (Voc) and power conversion efficiencies (PCEs) with various donors in bulk heterojunction organic solar cells.

  引入低聚（乙二醇）（OEG）链到基于dicyanodistyrylbenzene-nonfullerene受体（NIDCS）增加了其介电常数（ε - [R从3.3）至5.4。新NIDCS受体（NIDCS-EO3）带有两个三乙二醇链显示出改善的开路电压（V OC），并用在本体异质结有机太阳能电池的各种供体的功率转换效率（PCE中）。
• Modular synthesis of asymmetric rylene derivatives
  作者：Caitlin S. Sample、Eisuke Goto、Nisha V. Handa、Zachariah A. Page、Yingdong Luo、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/c6tc05139a

  日期：——

  The modular synthesis of asymmetric rylenes from naphthalic anhydride derivatives is presented. Imidization, Suzuki–Miyaura coupling and cyclodehydrogenation reactions are utilized for the generation of novel functional rylenes with these three core transformations providing significant flexibility over the final structure. The combination of simple purification and high yields enables access to asymmetric

  提出了由萘酸酐衍生物的不对称萘嵌苯的模块合成。酰亚胺化，Suzuki-Miyaura偶联和环脱氢反应可用于生成新型功能性芳纶，这三个核心转化为最终结构提供了显着的灵活性。简单纯化和高收率的结合使得能够获得在酰亚胺位置具有官能团的不对称对二甲苯，并且位点特异性结合海湾位置取代基。生成的per和双萘并酰亚胺-蒽衍生物库展示了所提出的方法以及调节光电和电化学性质的能力。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DISPLAY APPARATUS
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190051860A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  An organic light-emitting display apparatus includes a substrate, an organic light-emitting device disposed above the substrate, and an encapsulation unit disposed above the organic light-emitting device and sealing the organic light-emitting device, wherein the encapsulation unit includes a compound represented by Formula 1. [R 1 -(L 1 ) a1 ] b1 -(Ar 1 ) c1 -[(L 2 ) a2 -R 2 ] b2 .  Formula 1

  一种有机发光显示装置包括基板、设置在基板上方的有机发光器件以及设置在有机发光器件上方并封装有机发光器件的封装单元，其中封装单元包括由Formula 1表示的化合物。[R1-(L1)a1]b1-(Ar1)c1-[(L2)a2-R2]b2。Formula 1
• A naphthalimide end capped imide-fused benzothiadiazole based small molecule acceptor for organic solar cells
  作者：Liuyuan Lan、Baofeng Zhao、Jie Zhang、Yunchuan Li、Yang Liu、Yuliang Mai、Bing Liao、Chao Gao

  DOI：10.1039/c8nj04896g

  日期：——

  A novel small molecule acceptor of a naphthalimide terminated imide-fused benzothiadiazole derivative was developed for P3HT-based organic solar cells with a relatively high open-circuit voltage of 0.78 V.

  为基于 P3HT 的有机太阳能电池开发了一种新型小分子受体，即萘二甲酰亚胺端亚胺融合苯并噻二唑衍生物，其开路电压相对较高，为 0.78 V。
• Synthesis, Characterization, and Physical Properties of Pyrene‐Naphthalimide Derivatives as Emissive Materials for Electroluminescent Devices
  作者：Sumita Boonnab、Chaiyon Chaiwai、Phattananawee Nalaoh、Thanaporn Manyum、Supawadee Namuangruk、Chirawat Chitpakdee、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.202100134

  日期：2021.5.7

  Axially linked yrene‐naphthalimide fluorophores (N2Py, N4Py, and BNPy) exhibited push‐pull characteristics with intense fluorescence in solutions, strong solvatochromic behaviors, good thermal and electrochemical stabilities. The BNPy‐based OLED achieved the best EL performance with a maximum brightness of 3389 cd m−2, a maximum EQE of 3.98 %, a maximum LE of 3.22 cd A−1, and a low turn‐on voltage

  轴向连接的yr-萘二甲酰亚胺荧光团（N2Py，N4Py和BNPy）具有推挽特性，在溶液中具有强烈的荧光，强溶剂化行为，良好的热稳定性和电化学稳定性。基于BNPy的OLED达到了最佳的EL性能，最大亮度为3389 cd m -2，最大EQE为3.98％，最大LE为3.22 cd A- 1，并且开启电压低至3.2 V.