25,27-bis(4-bromobutoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(4-bromobutoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 26,28-Bis(4-bromobutoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
• 化学式: C₃₆H₃₈Br₂O₄
• 分子量: 694.503
• InChiKey: GSZQATOWYDITOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(4-bromobutoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到26,28-Bis(4-azidobutoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,1-Bi-2-萘酚连接的杯[4]芳烃的荧光和动态光散射对映体选择性识别扁桃酸

  摘要：

  通过点击反应合成了手性的1，1-双-2-萘酚杯[4]芳烃（1）。荧光光谱和动态光散射表明，Cu（II）-1配合物是原位生成的，并且对扁桃酸表现出显着的对映选择性。使用这种动态光散射技术，与荧光方法相比，检测灵敏度提高了近100倍，检测极限为2.0×10 –7M。

  DOI：

  10.1021/ol3007919
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 杯[4]芳烃 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到25,27-bis(4-bromobutoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  自组装杯[4]芳烃[2]邻苯二酚。预组织，构象，选择性和效率。

  摘要：

  一类新型的预组织U形杯[4]芳烃裂口，指示盐3a，c，e.2Cl，3b.2PF（6）（）和3f.2Br，由一个圆锥杯[4]芳烃和两个通过脂肪族链连接的联吡啶残基已被设计和合成为利用水醌和联吡啶鎓单元之间的pi堆积相互作用自组装杯盖斯[4]亚芳基[2]邻苯二酚的前体。还研究了构型柔性的6.2PF（6）（）和圆锥10.2Cl（其构象由下缘的两个丙氧基固定），以研究杯形[4]芳烃部分的构象和氢键对自组装。对于所有反应，使用双对亚苯基-34-冠醚-10（11）作为供体组分。从掺入乙烯的3a的反应中，以8％的产率获得了交替的[2]环戊烷13.4Cl。2Cl和1，4-双（溴甲基）苯（12a）。通过掺丙烯的3b.PF（6）（）和3c.2Cl与12a，1,3-双（溴甲基）苯（12b）的反应，以中等至良好的产率获得了三个锥和一个构象柔性的[2]邻苯二酚。或4,4'-（溴甲基）联苯（12c）。圆锥和部分圆锥[

  DOI：

  10.1021/jo9824100

文献信息

• Self-Assembling Calix[4]arene [2]Catenanes. Preorganization, Conformation, Selectivity, and Efficiency
  作者：Zhan-Ting Li、Guo-Zhen Ji、Cheng-Xue Zhao、Shen-Dong Yuan、Hui Ding、Chen Huang、Ai-Lin Du、Ming Wei

  DOI：10.1021/jo9824100

  日期：1999.5.1

  [2]catenanes were investigated, which reveal that incorporation of calix[4]arene into the tetracationic cyclophane reduces pi-stacking interactions between the donor and acceptor units and catenation has substantial influence on conformational distributions of the calix[4]arene moiety. The results demonstrate the versatility of calix[4]arene derivatives as building blocks in the construction of supramolecular

  一类新型的预组织U形杯[4]芳烃裂口，指示盐3a，c，e.2Cl，3b.2PF（6）（）和3f.2Br，由一个圆锥杯[4]芳烃和两个通过脂肪族链连接的联吡啶残基已被设计和合成为利用水醌和联吡啶鎓单元之间的pi堆积相互作用自组装杯盖斯[4]亚芳基[2]邻苯二酚的前体。还研究了构型柔性的6.2PF（6）（）和圆锥10.2Cl（其构象由下缘的两个丙氧基固定），以研究杯形[4]芳烃部分的构象和氢键对自组装。对于所有反应，使用双对亚苯基-34-冠醚-10（11）作为供体组分。从掺入乙烯的3a的反应中，以8％的产率获得了交替的[2]环戊烷13.4Cl。2Cl和1，4-双（溴甲基）苯（12a）。通过掺丙烯的3b.PF（6）（）和3c.2Cl与12a，1,3-双（溴甲基）苯（12b）的反应，以中等至良好的产率获得了三个锥和一个构象柔性的[2]邻苯二酚。或4,4'-（溴甲基）联苯（12c）。圆锥和部分圆锥[
• Enantioselective Recognition of Mandelic Acid with (<i>R</i>)-1,1-Bi-2-naphthol-Linked Calix[4]arene via Fluorescence and Dynamic Light Scattering
  作者：Fajun Miao、Juan Zhou、Deimei Tian、Haibing Li

  DOI：10.1021/ol3007919

  日期：2012.7.20

  1-bi-2-naphthol-derived calix[4]arene (1) was synthesized via a click reaction. Fluorescence spectra and dynamic light-scattering revealed that Cu(II)–1 complexes were generated in situ and exhibited remarkable enantioselectivity toward mandelic acid. Using this dynamic light-scattering technique, the detection sensitivity was improved almost 100-fold, with a detection limit of 2.0 × 10–7 M, compared

  通过点击反应合成了手性的1，1-双-2-萘酚杯[4]芳烃（1）。荧光光谱和动态光散射表明，Cu（II）-1配合物是原位生成的，并且对扁桃酸表现出显着的对映选择性。使用这种动态光散射技术，与荧光方法相比，检测灵敏度提高了近100倍，检测极限为2.0×10 –7M。
• Design and Fabrication of a Biomimetic Nanochannel for Highly Sensitive Arginine Response in Serum Samples
  作者：Miaomiao Song、Zhongyue Sun、Cuiping Han、Demei Tian、Haibing Li、Lei Jiang

  DOI：10.1002/chem.201400138

  日期：2014.6.23

  of the interior surface of nanochannels with functional molecules may provide a highly efficient means to control ionic or molecular transport through nanochannels. Herein, we have designed and prepared a aldehyde calix[4]arene (C4AH), which was attached to the interior surface of a single nanochannel by using a click reaction, and that showed a high response for arginine (Arg). Furthermore, the nanofluidic

  受其生物学对应物的启发，用功能分子对纳米通道内表面进行化学修饰可提供一种控制离子或分子通过纳米通道传输的高效手段。本文中，我们设计并制备了醛杯[4]芳烃（C4AH），该醛通过点击反应连接到单个纳米通道的内表面，并且对精氨酸（Arg）表现出高响应。此外，纳米流体传感系统已经受到包含高浓度干扰序列和血清的复杂基质的挑战。基于这一发现，我们认为人工纳米通道可以用于实际的Arg传感设备，并可以在生物环境中使用。
• Synthesis of a novel fluorescent anthryl calix[4]arene as picric acid sensor
  作者：Fan Zhang、Li Luo、Yue Sun、Fajun Miao、Jiahai Bi、Shiliang Tan、Demei Tian、Haibing Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.083

  日期：2013.11

  A novel and sensitive fluorescence sensor has been designed by click chemistry. Based on the obvious and selective fluorescence quenching of anthryl calix[4]arene, a sensitive and robust platform were developed for visual detection of picric acid (TNP) in the mixture of nitro aromatics. The computational calculations revealed the formation of host-guest complex driven by pi-pi stacking interactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Calix[4]arene triazole-linked pyrene: click synthesis, assembly on graphene oxide, and highly sensitive carbaryl sensing in serum
  作者：Yue Sun、Xiaowei Mao、Li Luo、Demei Tian、Haibing Li

  DOI：10.1039/c5ob01388g

  日期：——

  Graphene oxide modified with a fluorescent calix[4]arene showed a highly selective recognition for carbaryl.

  氧化石墨烯修饰的荧光杯[4]芳烃对氧化硅有高度选择性识别。