(1R*,3R*)-Acetic acid 3-bromo-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,3R*)-Acetic acid 3-bromo-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl ester
• 英文别名: [(1R,3R)-3-bromo-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl] acetate
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₂
• 分子量: 339.272
• InChiKey: QGIUYSINPSXEOT-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3R*)-Acetic acid 3-bromo-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1R*,3R*)-3-Bromo-1-cyclohexyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1，3-二醇立体定向转化为氧杂环丁烷的方法

  摘要：

  将非对映体纯的1，3-二醇转化为相应的原酸酯，并与乙酰溴反应，得到溴乙酸酯，其苄基位置上的构型反转。甲醇解和环化得到非对映体纯的2，4-二取代的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01840-7
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (1R*,3R*)-Acetic acid 3-bromo-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of (1R*,3S*)- and (1R*,3R*)-3-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol into the corresponding 2,4-disubstituted oxetanes

  摘要：

  将两个非对映异构体1,3-二醇（3-环己基-1-苯基丙烯-1,3-二醇）转化为邻醇酯，随后用溴乙酸酯处理。在苯基取代位点实现了完全的构型反转，得到了1,3-溴乙酸酯（乙酸3-溴-1-环己基-3-苯基丙基酯）。对溴乙酸酯进行甲醇解后，再进行环闭合，导致在苯基取代位点发生第二次构型反转，最终得到相应的氧环丁烷，并整体保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a909163g

文献信息

• A method for the stereospecific conversion of 1,3-diols into oxetanes
  作者：Tajassus Aftab、Christabel Carter、Jennifer Hart、Adam Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01840-7

  日期：1999.12

  Diastereomerically pure 1,3-diols were converted into the corresponding orthoesters and reacted with acetyl bromide to give bromoacetates with inversion of configuration at a benzylic position. Methanolysis and cyclisation gave diastereomerically pure 2,4-disubstituted oxetanes.

  将非对映体纯的1，3-二醇转化为相应的原酸酯，并与乙酰溴反应，得到溴乙酸酯，其苄基位置上的构型反转。甲醇解和环化得到非对映体纯的2，4-二取代的氧杂环丁烷。
• Stereospecific conversion of (1R*,3S*)- and (1R*,3R*)-3-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol into the corresponding 2,4-disubstituted oxetanes
  作者：Tajassus Aftab、Christabel Carter、Martin Christlieb、Jennifer Hart、Adam Nelson

  DOI：10.1039/a909163g

  日期：——

  Conversion of two diastereoisomeric 1,3-diols (3-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol) into orthoesters was followed by treatment with acetyl bromide. The 1,3-bromo acetates (acetic acid 3-bromo-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl esters) were obtained with complete inversion of configuration at a benzylic site. Methanolysis of the bromo acetates, followed by ring-closure, resulted in a second inversion of configuration at a benzylic site to give the corresponding oxetanes with overall retention of configuration.

  将两个非对映异构体1,3-二醇（3-环己基-1-苯基丙烯-1,3-二醇）转化为邻醇酯，随后用溴乙酸酯处理。在苯基取代位点实现了完全的构型反转，得到了1,3-溴乙酸酯（乙酸3-溴-1-环己基-3-苯基丙基酯）。对溴乙酸酯进行甲醇解后，再进行环闭合，导致在苯基取代位点发生第二次构型反转，最终得到相应的氧环丁烷，并整体保留了构型。