2-[1-(methoxyamino)propyl]phenyl butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-[1-(methoxyamino)propyl]phenyl butyrate
• 英文别名: 2-[1-(Methoxyamino)propyl]phenyl butyrate；[2-[1-(methoxyamino)propyl]phenyl] butanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: XFKFZIRZEIBIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 2-{[(methoxy)imino]methyl}phenyl 2-bromobutanoate 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到trans-3-ethyl-4-(methoxyamino)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过以碳为中心的自由基的6-exo-trig环化反应合成肟醚，从而合成4-（烷氧基氨基）苯并二氢吡喃-2-酮

  摘要：

  4-（烷氧基氨基）苯并二氢吡喃-2-酮类合成通过6-外型- trig的从含肟醚基α-溴酯得到的烷基的环化。对于仲溴化物，室温下使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为链转移剂，并使用Et3B作为引发剂，可获得最佳结果。相应的苯并二氢吡喃酮的产率为58-70％。在叔烷基溴的情况下，环化化合物的收率较低（20-25％）。还观察到了碳中心自由基过早还原和乙基自由基加至C = N键的产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1857-z

文献信息

• Synthesis of 4-(alkoxyamino)chroman-2-ones via 6-exo-trig cyclization of carbon-centered radicals into oxime ethers
  作者：Carlos A. Bejarano、John E. Díaz、Alix E. Loaiza

  DOI：10.1007/s10593-016-1857-z

  日期：2016.3

  synthesized via a 6-exo-trig cyclization of alkyl radicals obtained from α-bromoesters containing an oxime ether group. In the case of secondary bromides, the best results were achieved using tris(trimethylsilyl)silane as the chain transfer agent and Et3B as the initiator in dichloromethane at room temperature; the corresponding chromanones were produced in 58–70% yield. Low yields of the cyclized compounds

  4-（烷氧基氨基）苯并二氢吡喃-2-酮类合成通过6-外型- trig的从含肟醚基α-溴酯得到的烷基的环化。对于仲溴化物，室温下使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为链转移剂，并使用Et3B作为引发剂，可获得最佳结果。相应的苯并二氢吡喃酮的产率为58-70％。在叔烷基溴的情况下，环化化合物的收率较低（20-25％）。还观察到了碳中心自由基过早还原和乙基自由基加至C = N键的产物。