3-[(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethyl)pentanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethyl)pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzyl-3-(phenylmethoxyamino)pentanoate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: GXHFWIFJEKUJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-[(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethyl)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基加到肟醚上可不对称合成β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  为了制备对映体纯的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物，研究了向手性肟醚中的非对映选择性烷基的加成。肟醚的Oppolzer's樟脑素衍生物的相转移催化的烷基化反应进行得很顺利，得到了烷基化的N-（β-肟基）酰基衍生物。在BF3.OEt2的存在下，使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，向肟醚中进行自由基加成，从而得到具有出色的非对映选择性的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b208823a

文献信息

• Radical addition to oxime ethers for asymmetric synthesis of β-amino acid derivatives
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b208823a

  日期：2003.1.13

  The diastereoselective alkyl radical addition to chiral oxime ethers was studied with a view to preparing enantiomerically pure alpha,beta-dialkyl-beta-amino acid derivatives. The phase transfer-catalyzed alkylation of Oppolzer's camphorsultam derivative of oxime ether proceeded smoothly to give the alkylated N-(beta-oximino)acyl derivatives. In the presence of BF3.OEt2, radical addition to the oxime

  为了制备对映体纯的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物，研究了向手性肟醚中的非对映选择性烷基的加成。肟醚的Oppolzer's樟脑素衍生物的相转移催化的烷基化反应进行得很顺利，得到了烷基化的N-（β-肟基）酰基衍生物。在BF3.OEt2的存在下，使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，向肟醚中进行自由基加成，从而得到具有出色的非对映选择性的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物。