4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-2-[(phenylmethoxy)amino]butanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-2-[(phenylmethoxy)amino]butanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-2-(phenylmethoxyamino)butanoate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: KUJFIGMQTFXXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 2-(2-iodopropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 、 2-苯基甲氧基亚氨基乙酸甲酯 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-2-[(phenylmethoxy)amino]butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将亲电子和杂环碳中心基团加到乙醛基肟醚上。

  摘要：

  [反应：见正文]在Et（3）B原子转移过程中，卤化烷基可以形成稳定的伯基团。该过程取决于碳-卤素键的强度和所得伯基团的稳定性。由碘化苄基和碘乙酸乙酯形成的自由基加成乙醛酸肟醚；但是，更多的亲电子基团却没有。乙氧基肟醚也是杂环以碳为中心的仲自由基的良好自由基受体，可提供新颖的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol049671i

文献信息

• Addition of Electrophilic and Heterocyclic Carbon-Centered Radicals to Glyoxylic Oxime Ethers
  作者：Stephen B. McNabb、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol049671i

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Stabilized primary radicals can be formed from alkyl halides in an atom transfer process with Et(3)B. This process depends on the strength of the carbon-halogen bond and the stability of the resulting primary radical. Radicals formed from benzyl iodide and ethyl iodoacetate add to glyoxylic oxime ethers; however, more electrophilic radicals do not. Glyoxylic oxime ethers are also

  [反应：见正文]在Et（3）B原子转移过程中，卤化烷基可以形成稳定的伯基团。该过程取决于碳-卤素键的强度和所得伯基团的稳定性。由碘化苄基和碘乙酸乙酯形成的自由基加成乙醛酸肟醚；但是，更多的亲电子基团却没有。乙氧基肟醚也是杂环以碳为中心的仲自由基的良好自由基受体，可提供新颖的α-氨基酸衍生物。