六氢-1,3,5-三(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 | 4623-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 六氢-1,3,5-三(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: s-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-tris(p-methoxyphenyl)-
• CAS: 4623-21-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 447.447
• InChiKey: HGUXHAYZQPYABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  617.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 在 [C₄H₃N(2-CH=N^tBu)K(THF)]_n 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到六氢-1,3,5-三(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  含有双齿吡咯配体的钾配合物：异氰酸酯环三聚的合成，结构和催化活性†

  摘要：

  二齿配位体吡咯，2-（吨-butyliminomethyl）吡咯和2-（吨-butylaminomethyl）吡咯，用KH反应，得到配合物[C 4 H ^ 3 N（2-CH Ñ吨卜）K（THF）] Ñ（1）和[C 4 H 3 N（2-CH 2 NH t Bu）K] n（2）。每一种都通过C，H和N微分析，NMR光谱和单晶X射线结构分析来表征。配合物1（n≥1）证明它以固态形式以1D之字形配位聚合物形式存在。相反，复杂的结构2（Ñ ≥1）表明，它是一个二维超分子网络。它们被证明是在温和条件下以优异的收率进行异氰酸酯环三聚的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9dt01246j

文献信息

• Synergistic Catalysis by Brønsted Acid/Carbodicarbene Mimicking Frustrated Lewis Pair‐Like Reactivity
  作者：Yi‐Chen Chan、Yuna Bai、Wen‐Ching Chen、Hsing‐Yin Chen、Chen‐Yu Li、Ying‐Yann Wu、Mei‐Chun Tseng、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Hsuan‐Ying Chen、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.202107127

  日期：2021.9

  Carbodicarbene (CDC), unique carbenic entities bearing two lone pairs of electrons are well-known for their strong Lewis basicity. We demonstrate herein, upon introducing a weak Brønsted acid benzyl alcohol (BnOH) as a co-modulator, CDC is remolded into a Frustrated Lewis Pair (FLP)-like reactivity. DFT calculation and experimental evidence show BnOH loosely interacting with the binding pocket of CDC

  碳二碳烯 (CDC) 是一种独特的碳烯实体，带有两对孤对电子，以其强路易斯碱度而闻名。我们在此证明，在引入弱 Brønsted 酸苄醇 (BnOH) 作为共调节剂后，CDC 被重塑为类似受挫路易斯对 (FLP) 的反应性。DFT 计算和实验证据表明，BnOH 通过 H 键合和 π-π 堆积与 CDC 的结合口袋松散地相互作用。部署了四种不同的自然界反应，以证明作为协同 FLP/调节剂 (CDC/BnOH) 的概念验证的可行性，证明异氰酸酯环三聚、L聚合过程中的催化反应性增强-丙交酯 (LA)、甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和醇的脱氢硅烷化。重要的是，碳二碳烯的催化反应性与仅依赖于亲核性的单一化学特征的常规 NHC 截然不同。这一发现还为通过共调节剂或助催化剂使 FLP 反应性多样化提供了新的思路。
• Method for synthesis of triarylisocyanurates from aryl isocyanates using
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US05260436A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  A method is provided to prepare triaryl isocyanurates from aryl isocyanates by using triazaprophosphatrane catalysts.

  提供了一种方法，通过使用三氮代磷酸三胺催化剂，从芳基异氰酸酯制备三芳基异氰尿酸盐。
• Amine-Linked N-Heterocyclic Carbenes: The Importance of an Pendant Free-Amine Auxiliary in Assisting the Catalytic Reaction
  作者：Chia-Yi Li、Yi-Yin Kuo、Jie-Hong Tsai、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/asia.201000829

  日期：2011.6.6

  amine group, leading to insight about the instability of NHCs arising from the intermolecular interaction of the dangling amine side‐arm. However, the pendant amine plays an important role with respect to the catalytic process, resuscitating the catalytic activity of unsaturated NHC’s through a synergistic effect invoked by the secondary amine. This proof of concept allows us to expand the spectrum of

  我们已经成功地扩展了胺基上具有不同取代基的氨基-NHC库，从而使人们对悬空的胺侧臂之间的分子间相互作用引起的NHC不稳定性有了更深入的了解。然而，侧链胺在催化过程中起着重要作用，通过仲胺引起的协同作用来恢复不饱和NHC的催化活性。这一概念证明使我们能够将催化范围扩展到C CC以及CB键的形成。
• Donor-substituted triaryl-1,3,5-triazinanes-2,4,6-triones: octupolar NLO-phores with a remarkable transparency–nonlinearity trade-off
  作者：Gilles Argouarch、Romain Veillard、Thierry Roisnel、Anissa Amar、Abdou Boucekkine、Anu Singh、Isabelle Ledoux、Frédéric Paul

  DOI：10.1039/c1nj20442d

  日期：——

  We report in this letter the measurement of the hyperpolarizabilities of a series of donor-substituted triaryl-1,3,5-triazinanes-2,4,6-triones by hyper Rayleigh scattering (HRS). A remarkable transparency–nonlinearity trade-off is evidenced for these octupolar NLO-phores which might be accessed in a straightforward synthetic way and in a few steps from commercial isocyanates.

  本信中，我们通过超瑞利散射（HRS）测量了一系列供体取代的芳香1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮的超极化率。对于这些八极非线性光学分子而言，它们的透明度-非线性之间的优异平衡显而易见，这些分子可以通过简单的合成方法从商业异氰酸酯一步步轻松获得。
• Triaryl-1,3,5-triazinane-2,4,6-triones (Isocyanurates) Peripherally Functionalized by Donor Groups: Synthesis and Study of Their Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Gilles Argouarch、Romain Veillard、Thierry Roisnel、Anissa Amar、Hacène Meghezzi、Abdou Boucekkine、Vincent Hugues、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Frédéric Paul

  DOI：10.1002/chem.201200484

  日期：2012.9.10

  The linear optical (LO) and nonlinear optical (NLO) properties of a series of isocyanurates functionalized by donor arms at the periphery are reported herein. These octupolar derivatives were obtained in a straightforward way from commercial isocyanate derivatives and were fully characterized. Although several of these compounds are known, those that exhibited the largest NLO activities are all new

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。