S-ethyl 2-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-2-(ethylthio)ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-2-(ethylthio)ethanethioate
• 英文别名: S-ethyl 2-(N-ethyl-4-methoxyanilino)-2-ethylsulfanylethanethioate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 313.485
• InChiKey: XSKYNSGNNLXDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-oxoethanethioate 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 S-ethyl 2-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-2-(ethylthio)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基硫代酸酯的Umpolung反应和随后的C–C键形成，并发生意外的烷硫基重排

  摘要：

  研究了α-亚氨基硫代酸酯的疏密反应，我们发现α-亚氨基硫代酸酯比常规α-亚氨基酯是更有效的N-烷基化基质，在温和的反应下，它们以高收率得到了N-烷基化氨基硫代酸酯。条件在短时间内。一种新型的CC键形成，随后烷基硫基与不饱和酮发生意外的重排，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了β-烷基硫基-α-氨基硫酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00639

文献信息

• Umpolung Reaction of α-Imino Thioesters and the Subsequent C–C Bond Formation with the Unexpected Alkylthio Rearrangement
  作者：Isao Mizota、Chihiro Ueda、Yun Tesong、Yusuke Tsujimoto、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00639

  日期：2018.4.20

  of the α-imino thioester was examined, and we found that α-imino thioesters were more effective substrates for the umpolung N-alkylation than conventional α-imino esters and they gave N-alkylated amino thioesters in high yields under mild reaction conditions in a short time. A new type of C–C bond formation followed by an unexpected rearrangement of the alkylthio group took place with the unsaturated

  研究了α-亚氨基硫代酸酯的疏密反应，我们发现α-亚氨基硫代酸酯比常规α-亚氨基酯是更有效的N-烷基化基质，在温和的反应下，它们以高收率得到了N-烷基化氨基硫代酸酯。条件在短时间内。一种新型的CC键形成，随后烷基硫基与不饱和酮发生意外的重排，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了β-烷基硫基-α-氨基硫酯。