4-(tetradecyloxy)phenylacetamidine chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(tetradecyloxy)phenylacetamidine chloride
• 英文别名: 2-(4-Tetradecoxyphenyl)ethanimidamide;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O*ClH
• 分子量: 383.017
• InChiKey: UOEBCGWUNCXEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 ammonium chloride 、 三甲基铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(tetradecyloxy)phenylacetamidine chloride
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的抑制作用。从4-十四烷基氧基苯甲relationship开始的1-设计，合成和结构-活性关系研究，以获得II组sPLA2s的特异性抑制剂。

  摘要：

  从GI和GII PLA2s的非特异性抑制剂4-十四烷氧基苯甲m（PMS815）开始，我们在这项工作中报告了通过设计，合成和不同种类的PMS815衍生物的结构活性关系研究发现特异性。领先的化合物4,5-二氢-3-（4-十四烷基氧基苄基）-1,2,4-4H-恶二唑-5-酮（9b，PMS1062）对3个II类PLA2表现出微摩尔IC50，对4个PLA2则无活性在两种体外酶分析条件下，第I组和第III组酶。它还能够阻断HepG2细胞系中LPS和IL-6诱导的PLA2-II活性，并且在两种不同的细胞系（A549和LLC-PK1）中测试PMS1062的浓度高达100 microM时，未观察到细胞毒性。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.027

文献信息

• Inhibition of secretory phospholipase A. 1-Design, synthesis and structure–activity relationship studies starting from 4-tetradecyloxybenzamidine to obtain specific inhibitors of group II sPLAs
  作者：L ASSOGBA、A AHAMADAHIMIDI、N HABICH、D AOUN、L BOUKLI、F MASSICOT、C MOUNIER、J HUET、A LAMOURI、J OMBETTA

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.027

  日期：2005.9

  this work the discovery of the specificity through design, synthesis and structure-activity relationships studies of different kinds of PMS815 derivatives. The leading compound, 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (9b, PMS1062) exhibits a micromolar IC50 towards three group II PLA2s, while inactive towards four group I and one group III enzymes in two in vitro enzymatic assay

  从GI和GII PLA2s的非特异性抑制剂4-十四烷氧基苯甲m（PMS815）开始，我们在这项工作中报告了通过设计，合成和不同种类的PMS815衍生物的结构活性关系研究发现特异性。领先的化合物4,5-二氢-3-（4-十四烷基氧基苄基）-1,2,4-4H-恶二唑-5-酮（9b，PMS1062）对3个II类PLA2表现出微摩尔IC50，对4个PLA2则无活性在两种体外酶分析条件下，第I组和第III组酶。它还能够阻断HepG2细胞系中LPS和IL-6诱导的PLA2-II活性，并且在两种不同的细胞系（A549和LLC-PK1）中测试PMS1062的浓度高达100 microM时，未观察到细胞毒性。 。