3-[2-(2-carbamoylethylsulfanyl)ethylsulfanyl]propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-carbamoylethylsulfanyl)ethylsulfanyl]propionamide
• 英文别名: 3-[2-(2-carbamoylethylsulfanyl)ethylsulfanyl]propanamide；3,3'-(Ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl))dipropanamide；3-[2-(3-amino-3-oxopropyl)sulfanylethylsulfanyl]propanamide
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 236.359
• InChiKey: QCZLEEROCSTDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 丙烯酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[2-(2-carbamoylethylsulfanyl)ethylsulfanyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  在模型系统中，选定的巯基风味化合物对消除丙烯酰胺的影响。

  摘要：

  在模型系统中研究了四种巯基风味化合物（1,2-乙二硫醇，1-丁硫醇，2-甲基-3-呋喃硫醇和2-呋喃甲硫醇）对丙烯酰胺消除的影响。获得的结果表明，所测定的硫醇在模型系统中可有效消除芳基酰胺。它们降低丙烯酰胺含量的反应性取决于硫醇的分子结构，丙烯酰胺的消失顺序如下：1,2-乙二硫醇> 2-甲基-3-呋喃硫醇> 1-丁硫醇> 2-呋喃甲硫醇。将硫醇添加到丙烯酰胺中以产生相应的3-（烷硫基）丙酰胺。该反应是不可逆的，并且通过加热3-（烷硫基）丙酰胺仅形成痕量的丙烯酰胺。虽然大量消失了 只有一部分丙烯酰胺转化为3-（烷硫基）丙酰胺。所有这些结果构成了食品中游离丙烯酰胺去除相关反应复杂性的基本证明。这意味着巯基风味/香气可直接或间接降低食品加工中丙烯酰胺的含量。这项研究可以被认为是通过添加巯基风味化合物在模型系统中消除丙烯酰胺的开创性贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules22060888

文献信息

• Borax as an Efficient Metal-Free Catalyst for Hetero-Michael Reactions in an Aqueous Medium
  作者：Sahid Hussain、Saitanya K. Bharadwaj、Mihir K. Chaudhuri、Harjyoti Kalita

  DOI：10.1002/ejoc.200600691

  日期：2007.1

  Borax, a naturally occurring material, very efficiently catalyzed the conjugate addition of thiols, dithiols and amines to α,β-unsaturated ketones, nitriles, amides, aldehydes and esters in an aqueous medium to afford the corresponding Michael adducts in good yields at room temperature. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalysis. The reactions

  硼砂是一种天然存在的材料，在水性介质中非常有效地催化硫醇、二硫醇和胺与 α,β-不饱和酮、腈、酰胺、醛和酯的共轭加成，在室温下以良好的收率提供相应的迈克尔加合物. 催化剂的再循环和反应的放大是这种催化的重要属性。硫醇和二硫醇的反应比相应的胺更容易。
• Intermolecular hydrogen bonded and self-assembled β-pleated sheet structures of β-sulfidocarbonyls
  作者：Sahid Hussain、Gopal Das、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.10.038

  日期：2007.6

  Abstract The three crystal structures of β-sulfidocarbonyls 1, 2 and 3 synthesized from the reaction of acryl amide with cystiene, 1,2-dithiol and 1,3-dithiols, respectively, in water catalyzed by borax, have been determined at 273 K. The characteristic features of the structures are self-assembly through intermolecular hydrogen bonding leading to infinite chains of molecules in one direction, in addition

  摘要 丙烯酰胺与胱氨酸、1,2-二硫醇和1,3-二硫醇在硼砂催化的水中反应合成的β-硫羰基1、2和3的三种晶体结构已在273 K下确定。 . 该结构的特征是通过分子间氢键自组装导致在一个方向上形成无限长的分子链，此外在垂直方向上堆叠这种分子链的层最终会产生 3D 的 β 褶皱片涉及晶格中 N-H⋯O、C-H⋯O 和 C-H⋯S 键的分子网络。
• PLATING BATH AND METHOD
  申请人：Romer Duane R.

  公开号：US20130256145A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Silver electroplating baths having certain sulfide compounds and methods of electrodepositing a silver-containing layer using these baths are disclosed. Such electroplating baths are useful to provide silver-containing solder deposits having reduced void formation and improved within-die uniformity.

  本文披露了含有某些硫化物化合物的银电镀浴及使用这些浴液电沉积含银层的方法。这种电镀浴液可用于提供具有减少空洞形成和改善芯片内均匀性的含银焊料沉积物。
• Plating bath and method
  申请人：Romer Duane R.

  公开号：US08980077B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  Silver electroplating baths having certain sulfide compounds and methods of electrodepositing a silver-containing layer using these baths are disclosed. Such electroplating baths are useful to provide silver-containing solder deposits having reduced void formation and improved within-die uniformity.

  本文介绍了含有特定硫化物化合物的银电镀液以及使用这些电镀液电沉积含银层的方法。这种电镀液可用于提供具有减少空洞形成和改善芯片内均匀性的含银焊料沉积物。
• Effect of Selected Mercapto Flavor Compounds on Acrylamide Elimination in a Model System
  作者：Zhiyong Xiong、Bing Li、Lin Li、Liting Wan、Xiaolong Peng、Yongpo Yin

  DOI：10.3390/molecules22060888

  日期：——

  of four mercapto flavor compounds (1,2-ethanedithiol, 1-butanethiol, 2-methyl-3-furanthiol, and 2-furanmethanethiol) on acrylamide elimination were investigated in model systems. The obtained results showed that mercaptans assayed were effective in elimination arylamide in a model system. Their reactivities for decreasing acrylamide content depended on mercaptan's molecular structure and acrylamide

  在模型系统中研究了四种巯基风味化合物（1,2-乙二硫醇，1-丁硫醇，2-甲基-3-呋喃硫醇和2-呋喃甲硫醇）对丙烯酰胺消除的影响。获得的结果表明，所测定的硫醇在模型系统中可有效消除芳基酰胺。它们降低丙烯酰胺含量的反应性取决于硫醇的分子结构，丙烯酰胺的消失顺序如下：1,2-乙二硫醇> 2-甲基-3-呋喃硫醇> 1-丁硫醇> 2-呋喃甲硫醇。将硫醇添加到丙烯酰胺中以产生相应的3-（烷硫基）丙酰胺。该反应是不可逆的，并且通过加热3-（烷硫基）丙酰胺仅形成痕量的丙烯酰胺。虽然大量消失了 只有一部分丙烯酰胺转化为3-（烷硫基）丙酰胺。所有这些结果构成了食品中游离丙烯酰胺去除相关反应复杂性的基本证明。这意味着巯基风味/香气可直接或间接降低食品加工中丙烯酰胺的含量。这项研究可以被认为是通过添加巯基风味化合物在模型系统中消除丙烯酰胺的开创性贡献。