dimethyl 4-bromophenylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-bromophenylboronate
• 英文别名: dimethyl 4-bromophenylborate；(4-Bromophenyl)-dimethoxyborane
• 化学式: C₈H₁₀BBrO₂
• 分子量: 228.881
• InChiKey: HACBNFVUWOGPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-bromophenylboronate 在 n-BuLi 、 aq. H₂SO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [boron(4-(trimethylsilyl)phenyl)2(8-oxoquinolate)]
  参考文献：
  名称：

  通过双金属硼-锂中间体合成功能化的二芳基硼酸8-羟基喹啉

  摘要：

  从选定的二卤代苯（Hal = Br，I）和（二烷氧基）苯基硼烷PhB（OR）2（R = Me，Et）开始，已经开发出一种简单的一锅法来官能化二芳基硼酸8-氧喹啉酯。第一步产生卤代二芳基硼酸酯“配合物”，当用叔丁基锂处理时，容易发生卤素-锂交换。生成的[（LiAr）PhB（OR）2类型的双阴离子锂化二芳基硼酸酯“酸酯”配合物使] Li与选定的亲电试剂反应，然后水解，以中等至良好的收率得到不对称取代的二芳基硼酸，其以相应的8-羟基喹啉络合物的形式分离为最终产物。通过X射线衍射确定了（2-氟-4-甲酰基苯基）（苯基）硼酸8-氧喹啉酸酯的晶体结构。还研究了另一种方法，该方法涉及对B保护的双（卤代苯基）硼酸N，N-二甲基乙醇胺酯进行锂化反应，然后用亲电试剂进行猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 dimethyl 4-bromophenylboronate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用IV类茂金属进行硼酰化

  摘要：

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.080

文献信息

• Mn-Catalyzed Aromatic C–H Alkenylation with Terminal Alkynes
  作者：Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja311689k

  日期：2013.1.30

  The first manganese-catalyzed aromatic C-H alkenylation with terminal alkynes is described. The procedure features an operationally simple catalyst system containing commercially available MnBr(CO)(5) and dicyclohexylamine (Cy(2)NH). The reaction occurs readily in a highly chemo-, regio-, and stereoselective manner delivering anti-Markovnikov E-configured olefins in high yields. Experimental study

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。
• Boronic ester as a linker system for solid phase synthesis
  作者：Bertrand Carboni、Christelle Pourbaix、François Carreaux、Hervé Deleuze、Bernard Maillard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01649-4

  日期：1999.11

  A method for attaching boronic acids to a macroporous polymer-supported 1,3-diol was developed. Chemical modifications of some polymer-bound arylboronic acids were realised using various reaction conditions. Transesterification gave new boronates in high purity while oxidative cleavage directly led to phenols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.