2-bromo-N-(3-isopropylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3-isopropylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-propan-2-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD18855523
• 分子量: 256.142
• InChiKey: SWVMKCZOUWHJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3-isopropylphenyl)acetamide 、 potassium cyanocarbonimidodithioate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到4-amino-N-(3-isopropylphenyl)-2-(methylthio)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为人 Pin1 抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  PIN1是肽脯氨酰顺-反异构酶（PPI酶）和抑制PIN1是发现抗肿瘤剂的潜在方法。为了寻找具有新型支架的有效 Pin1 抑制剂，设计、合成了一系列在 2 位具有脂环族杂环的噻唑衍生物，并针对人 Pin1 进行了测试。在噻唑支架上带有 2-oxa-6-azaspiro [3,3] 庚烷部分的化合物9p被鉴定为该系列中最有效的 Pin1 抑制剂，其 IC 50值为 0.95 μM。构效关系 (SAR) 和分子模型研究表明，引入具有 H 键受体的脂环将是提高结合亲和力的可行方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115878
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯胺 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-bromo-N-(3-isopropylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为人 Pin1 抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  PIN1是肽脯氨酰顺-反异构酶（PPI酶）和抑制PIN1是发现抗肿瘤剂的潜在方法。为了寻找具有新型支架的有效 Pin1 抑制剂，设计、合成了一系列在 2 位具有脂环族杂环的噻唑衍生物，并针对人 Pin1 进行了测试。在噻唑支架上带有 2-oxa-6-azaspiro [3,3] 庚烷部分的化合物9p被鉴定为该系列中最有效的 Pin1 抑制剂，其 IC 50值为 0.95 μM。构效关系 (SAR) 和分子模型研究表明，引入具有 H 键受体的脂环将是提高结合亲和力的可行方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115878

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-based derivatives as human Pin1 inhibitors
  作者：Lifei Du、Xiaoyu Wang、Guonan Cui、Bailing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115878

  日期：2021.1

  (PPIase) and inhibiting Pin1 is a potential way for discovering anti-tumor agents. With an aim to find potent Pin1 inhibitors with a novel scaffold, a series of thiazole derivatives with an alicyclic heterocycles on the 2-position were designed, synthesized and tested against human Pin1. Compound 9p bearing a 2-oxa-6-azaspiro [3,3] heptane moiety on the thiazole scaffold was identified as the most potent Pin1

  PIN1是肽脯氨酰顺-反异构酶（PPI酶）和抑制PIN1是发现抗肿瘤剂的潜在方法。为了寻找具有新型支架的有效 Pin1 抑制剂，设计、合成了一系列在 2 位具有脂环族杂环的噻唑衍生物，并针对人 Pin1 进行了测试。在噻唑支架上带有 2-oxa-6-azaspiro [3,3] 庚烷部分的化合物9p被鉴定为该系列中最有效的 Pin1 抑制剂，其 IC 50值为 0.95 μM。构效关系 (SAR) 和分子模型研究表明，引入具有 H 键受体的脂环将是提高结合亲和力的可行方法。