(Z) 2-chloro-2-(hydroxyimino)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z) 2-chloro-2-(hydroxyimino)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: (1Z)-N-hydroxy-2-(5-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-2-oxoethanimidoyl chloride
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 263.683
• InChiKey: UQKYDPOEPXQZLA-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z) 2-chloro-2-(hydroxyimino)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3,4-bis(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl)-2-(l1-oxidaneyl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑和呋喃喃衍生物作为抗炎剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  新型异恶唑类化合物（10、12a＆b，15a-c）和呋喃喃衍生物（14）已被羟肟基9用作新的安全消炎剂。对所有化合物的COX-1 \ COX-2进行了评估，其中大多数显示出有希望的选择性。在角叉菜胶诱导的足爪大鼠水肿模型中，呋喃喃衍生物14具有59％的抑制活性。还包括溃疡指数实验和胃样品的组织病理学研究。还简要讨论了某些新合成的化合物与COX-2同工型的拟议结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103441
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基吡唑 在 盐酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z) 2-chloro-2-(hydroxyimino)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-抗炎药新杂种的合成及生物学评价

  摘要：

  从羟基碘酰氯10制备了三个新系列的亚硝基衍生物（11 – 15），异恶唑并吡唑（17a – c）和异恶唑并[3,4- d ]哒嗪（18a – c）。评估了体外COX1⧹2抑制活性，随后17b和18a均被证明具有良好的抑制活性 ，随后的IC 50 = 1.12，0.78μM 。角叉菜胶诱发的爪水肿，溃疡病，一氧化氮（NO确定释放和组织病理学研究。大多数制备的化合物显示出优异的活性。研究了2-氨基吡啶和烯胺酮与羟基碘酰氯10的反应，并通过2D NMR进行了证明。对大多数活性化合物进行了分子对接，为化合物与受体之间的相互作用提供了提示。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.023