8-bromomethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-bromomethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-Bromomethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3A,4A-diaza-S-indacene；8-(bromomethyl)-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₁₄H₁₆BBrF₂N₂
• 分子量: 341.006
• InChiKey: JLSHPOSUMKVMAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromomethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一个简单的基于BODIPY咪唑探针的Cu（II）和Hg的比色和荧光检测（II）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.059
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 吡啶 、 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-bromomethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  内消旋取代的 BODIPY 光笼的抗增殖活性：亲电试剂与单线态氧的影响

  摘要：

  合成了一系列中间位有甲基苯酚取代基、 BODIPY核上有卤素原子、酚部分有OCH 3或OAc取代基的BODIPY化合物。研究了它们的光谱和光物理性质以及在CH 3 OH中照射时的光化学反应性。在内消旋位置具有酚取代基的分子在硼原子处经历更有效的光甲醇解，而在酚部分引入OCH 3基团改变了对内消旋位置裂解的反应选择性。将卤素原子引入 BODIPY 提高了光裂解反应效率，以及分子敏化氧和形成活性氧 (ROS) 的能力。与四苯基卟啉相比，测量了 ROS 形成的效率。研究了 BODIPY 分子对三种人类癌细胞系 MCF-7（乳腺癌）、H460（肺癌）、HCT116（结肠癌）和两种非癌细胞系 HEK293T（胚胎肾）和 HaCaT 的抗增殖作用。角质形成细胞），将细胞保存在黑暗中或用可见光照射。对于大多数化合物，在黑暗中观察到细胞具有适度的抗增殖活性或没有抗增殖活性。然而，当细胞受到辐射时，观察到细胞毒性显着增加（超过100倍），IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115705

文献信息

• Exploring the Relationship between BODIPY Structure and Spectroscopic Properties to Design Fluorophores for Bioimaging
  作者：Joanna L. Donnelly、Daniel Offenbartl‐Stiegert、José M. Marín‐Beloqui、Loris Rizzello、Guiseppe Battaglia、Tracey M. Clarke、Stefan Howorka、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201904164

  日期：2020.1.16

  understanding of how the chemical structure of a chromophore influences its photophysical properties. We here describe the synthesis of a library of BODIPY dyes, exploring diversity at various positions around the BODIPY core. The results show that the nature and position of substituents have a dramatic effect on the spectroscopic properties. Substituting in a heavy atom or adjusting the size and orientation

  设计用于生物应用的生色团需要对生色团的化学结构如何影响其光物理性质的基本了解。我们在此描述BODIPY染料库的合成，探索BODIPY核心周围各个位置的多样性。结果表明，取代基的性质和位置对光谱性质具有显着影响。取代重原子或调整共轭体系的大小和方向可提供一种以高精度更改光谱轮廓的方法。来自结构-活性关系的见解被用于设计一种具有合理设计的光化学特性（包括向近红外区域吸收）的新型BODIPY染料。该染料还具有开启荧光功能，可以在不洗出未结合染料的情况下可视化具有高信噪比的细胞。基于BODIPY的探针是无细胞毒性的，并且与染色程序兼容，包括细胞固定和免疫荧光显微镜检查。
• A Nonmetal-Containing Nitric Oxide Donor Activated with Single-Photon Green Light
  作者：Marco Blangetti、Aurore Fraix、Loretta Lazzarato、Elisabetta Marini、Barbara Rolando、Federica Sodano、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Salvatore Sortino

  DOI：10.1002/chem.201701889

  日期：2017.7.6

  Using a facile synthetic route, an organic NO release agent based on a BODIPY light‐harvesting antenna was devised. This compound is stable in the dark and delivers NO under photoexcitation with biologically favorable green light. Temporally regulated vasodilation capability is demonstrated on rat aorta by green‐light‐induced NO release.

  使用简便的合成路线，设计了一种基于BODIPY光收集天线的有机NO脱模剂。该化合物在黑暗中稳定，并在光激发下以生物学上有利的绿光释放NO。绿灯诱导的NO释放在大鼠主动脉上显示出了暂时调节的血管舒张能力。
• Synthesis of BODIPY Derivatives Substituted with Various Bioconjugatable Linker Groups: A Construction Kit for Fluorescent Labeling of Receptor Ligands
  作者：Fabian Heisig、Sabrina Gollos、Sven J. Freudenthal、Ali El-Tayeb、Jamshed Iqbal、Christa E. Müller

  DOI：10.1007/s10895-013-1289-4

  日期：2014.1

  goal of the present study was to design small, functionalized green-emitting BODIPY dyes, which can readily be coupled to target molecules such as receptor ligands, or even be integrated into their pharmacophores. A simple two-step one-pot procedure starting from 2,4-dimethylpyrrole and ω-bromoalkylcarboxylic acid chlorides was used to obtain new ω-bromoalkyl-substituted BODIPY fluorophores (1a–1f)

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定
• Bis-BODIPY linked-triazole based on catechol core for selective dual detection of Ag⁺ and Hg²⁺
  作者：Worakrit Saiyasombat、Supavadee Kiatisevi

  DOI：10.1039/d0ra09686e

  日期：——

  BODIPY–triazole–catechol combination serves as a “turn-on” fluorescent probe for dual detection and differentiation of Hg²⁺ and Ag⁺ ions.

  BODIPY-三唑-邻二酚组合物作为“开关式”荧光探针，可用于检测和区分Hg2+和Ag+离子。
• 3,6-Dibromocarbazole Piperazine Derivatives of 2-Propanol as First Inhibitors of Cytochrome <i>c</i> Release via Bax Channel Modulation
  作者：Agnes Bombrun、Patrick Gerber、Giulio Casi、Olivier Terradillos、Bruno Antonsson、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm034107j

  日期：2003.10.1

  There is compelling evidence that Bax channel activity stimulates cytochrome c release leading ultimately to cell death, which is a key event in ischemic injuries and neurodegenerative diseases. Here 3,6-dibromocarbazole piperazine derivatives of 2-propanol are described as the first small and potent modulators of the cytochrome c release triggered by Bid-induced Bax activation in a mitochondrial assay. Furthermore, a mechanism of action is proposed, and fluorescent derivatives allowing the localization of such inhibitors are reported.