1,4-bis<(trans-2-ethoxycyclopropyl)ethynyl>benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis<(trans-2-ethoxycyclopropyl)ethynyl>benzene
• 英文别名: 1,4-bis[(trans-2-ethoxycyclopropyl)ethynyl]benzene；1-[2-[(1S,2R)-2-ethoxycyclopropyl]ethynyl]-4-[2-[(1R,2S)-2-ethoxycyclopropyl]ethynyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: YICKDZLAFAQDAU-FGYAAKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis<(trans-2-ethoxycyclopropyl)ethynyl>benzene 在 Lindlar catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到(Z,Z)-1,4-bis<(Z)-2-(trans-2-ethoxycyclopropyl)ethenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions of 2-Alkoxy-1-ethynylcyclopropanes with Aryl and Ethenyl Halides: Preparation of Cyclopropyl Substituted Ethynylarenes, Eneynes and Enediynes

  摘要：

  2-烷氧基-1-乙炔基环丙烷 1-R 1，容易获得的二氟和对映体纯形态 2,3，经过简单的钯催化交叉偶联反应，与各种单卤和寡卤芳烃 2(a-c)-X, 4, 6, 9, 12，卤代烯烃 14a-d 和 (E/Z)-1,2-二卤乙烯 [(E/Z)-18-X] 反应。转型和转/顺-(2-烷氧基环丙基)-乙炔衍生物 3(a-c)-R 1, 5, 7, 10, 13, 15a-d 和 (E)-19(22) 在良好到优异的收率下独家获得。该偶联反应首次打开了构象均匀的 (2-烷氧基环丙基)乙炔取代芳烃，以及 2-烷氧基环丙基取代烯炔和烯二炔的直接通道。乙炔芳烃 3(a-c)-R 1, 10 和 13 的催化氢化顺利提供了相应的 (E/Z)-[(2-烷氧基环丙基)乙烯基]芳烃 24(a-c)-R 1, 25 和 26，这些化合物不能通过 (E)-2-烷氧基-1-乙烯基环丙烷与卤代芳烃的钯(0)催化偶联反应直接获得。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25528
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 trans-2-ethoxy-1-ethynylcyclopropane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到1,4-bis<(trans-2-ethoxycyclopropyl)ethynyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions of 2-Alkoxy-1-ethynylcyclopropanes with Aryl and Ethenyl Halides: Preparation of Cyclopropyl Substituted Ethynylarenes, Eneynes and Enediynes

  摘要：

  2-烷氧基-1-乙炔基环丙烷 1-R 1，容易获得的二氟和对映体纯形态 2,3，经过简单的钯催化交叉偶联反应，与各种单卤和寡卤芳烃 2(a-c)-X, 4, 6, 9, 12，卤代烯烃 14a-d 和 (E/Z)-1,2-二卤乙烯 [(E/Z)-18-X] 反应。转型和转/顺-(2-烷氧基环丙基)-乙炔衍生物 3(a-c)-R 1, 5, 7, 10, 13, 15a-d 和 (E)-19(22) 在良好到优异的收率下独家获得。该偶联反应首次打开了构象均匀的 (2-烷氧基环丙基)乙炔取代芳烃，以及 2-烷氧基环丙基取代烯炔和烯二炔的直接通道。乙炔芳烃 3(a-c)-R 1, 10 和 13 的催化氢化顺利提供了相应的 (E/Z)-[(2-烷氧基环丙基)乙烯基]芳烃 24(a-c)-R 1, 25 和 26，这些化合物不能通过 (E)-2-烷氧基-1-乙烯基环丙烷与卤代芳烃的钯(0)催化偶联反应直接获得。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25528