4-cyclopropylphenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyclopropylphenyl acetate
• 英文别名: (4-cyclopropylphenyl) acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GZOVLNXNMQWZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylphenyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到4-环丙苯酚
  参考文献：
  名称：

  P450机制中的电子转移。环丙基苯和对-环丙基茴香醚的微粒体代谢。

  摘要：

  1.使用对照，苯巴比妥和β-萘黄酮处理的大鼠的肝微粒体制剂研究了环丙基苯（1a）和4-环丙基茴香醚（1b）的代谢。2.在所有三种类型的微粒体中，1a通过苄基羟基化代谢而生成1-苯基环丙醇，并通过在C-4处的芳香族羟基代谢；前者的优势为2-4。BNF诱导的微粒体也形成了2-环丙基苯酚。在任何培养中均未检测到1a的环丙基开环代谢物，包括苯甲酸。3.用PB诱导的微粒体1b进行O-去甲基化（90％）和苄基羟基化；未检测到其他代谢物。4.仅在有限的底物转化后，1a的代谢进展曲线明显呈非线性，这表明1a与其他环丙基化合物一样，可能是一种或多种P450同工酶的自杀底物。5.对于1a和b，可以通过不涉及电子提取的常规P450反应机理来解释代谢物的形成和酶的失活。

  DOI：

  10.3109/00498259409043216
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-环丙基苯基)乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到4-cyclopropylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  P450机制中的电子转移。环丙基苯和对-环丙基茴香醚的微粒体代谢。

  摘要：

  1.使用对照，苯巴比妥和β-萘黄酮处理的大鼠的肝微粒体制剂研究了环丙基苯（1a）和4-环丙基茴香醚（1b）的代谢。2.在所有三种类型的微粒体中，1a通过苄基羟基化代谢而生成1-苯基环丙醇，并通过在C-4处的芳香族羟基代谢；前者的优势为2-4。BNF诱导的微粒体也形成了2-环丙基苯酚。在任何培养中均未检测到1a的环丙基开环代谢物，包括苯甲酸。3.用PB诱导的微粒体1b进行O-去甲基化（90％）和苄基羟基化；未检测到其他代谢物。4.仅在有限的底物转化后，1a的代谢进展曲线明显呈非线性，这表明1a与其他环丙基化合物一样，可能是一种或多种P450同工酶的自杀底物。5.对于1a和b，可以通过不涉及电子提取的常规P450反应机理来解释代谢物的形成和酶的失活。

  DOI：

  10.3109/00498259409043216

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• BENZIMIDAZOLE TRPV1 INHIBITORS
  申请人：Cheung Wing S.

  公开号：US20080146637A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention is directed to compounds of Formula (I): to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treatment using them.

  该发明涉及式（I）的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及使用它们的治疗方法。
• Intermolecular Electrophilic Bromoesterification and Bromoetherification of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Vincent Ming‐Yau Leung、Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201901665

  日期：2020.5.12

  1,3‐difunctionalization of cyclopropane is an useful organic transformation. The corresponding 1,3‐difunctionalized products are synthetic synthons and building blocks in many organic syntheses. Many existing ring‐opening difunctionalization methodologies rely primarily on the use of donor−acceptor cyclopropanes, while the difunctionalization of unactivated cyclopropanes is less exploited. In this

  环丙烷的1,3-二官能化是一种有用的有机转化方法。相应的1,3-双功能化产品是许多有机合成中的合成合成子和构件。许多现有的开环双官能化方法主要依靠供体-受体环丙烷的使用，而未活化的环丙烷的双官能化的利用较少。在这项研究中，使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化剂，以高收率和区域选择性成功地实现了未活化的环丙烷的1,3-溴代酯化和1,3-溴代醚化。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminotrifluoromethylation of Arylcyclopropanes
  作者：Huan Zhang、Haiwen Xiao、Feng Jiang、Yewen Fang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00390

  日期：2021.3.19

  (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) at room temperature affords the corresponding ring-opening 1,3-aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields. The protocol is highly regioselective, providing a convenient entry to γ-trifluoromethylated amines. A mechanism involving the trifluoromethylation of benzyl radicals is proposed.

  芳基环丙烷，N-氟双（芳烃磺酰基）酰亚胺和（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）在室温下的铜催化反应提供相应的开环1,3-氨基三氟甲基化产品产量令人满意。该方案具有很高的区域选择性，可方便地进入γ-三氟甲基化胺。提出了涉及苄基的三氟甲基化的机理。