4-(3-(isobutylcarbamoyl)benzofuran-2-yl) benzyl-3, 4-dihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-(3-(isobutylcarbamoyl)benzofuran-2-yl) benzyl-3, 4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: [4-[3-(2-Methylpropylcarbamoyl)-1-benzofuran-2-yl]phenyl]methyl 3,4-dihydroxybenzoate；[4-[3-(2-methylpropylcarbamoyl)-1-benzofuran-2-yl]phenyl]methyl 3,4-dihydroxybenzoate
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: XJPUCNTWVJLKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-(isobutylcarbamoyl)benzofuran-2-yl) benzyl-3, 4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为金黄色葡萄球菌分选酶A潜在抑制剂的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物的合成，生物学评价和分子对接分析

  摘要：

  在革兰氏阳性细菌中，分选酶A（Srt A）是一种关键的半胱氨酸转肽酶，负责通过识别LPXTG（亮氨酸，脯氨酸，X，苏氨酸和甘氨酸，其中X是任何氨基）来识别和组装表面毒力蛋白。酸）信号。缺乏Srt A基因的突变体可减轻感染，却不影响微生物的生存能力。在这里合成了一系列的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物，并将其鉴定为有效的Srt A抑制剂。活性分析表明，与已知的Sortase A抑制剂pHMB（IC 50）相比，多种化合物对Srt A表现出优异的抑制活性。 = 130μM）。结构活性关系（SARs）证明3位酰胺基对于抑制活性至关重要。在大多数情况下，用其他取代基如甲氧基，卤素或硝基取代苯并呋喃的2-苯基位置上的羟基会降低酶的抑制活性。发现化合物Ia-22是最有效的酶抑制剂，IC 50值为30.8μM。分子对接研究表明，Ia-22与Srt A（PDB：2KID）的结合口袋中的底物LPXTG共

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.030