8-methoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 8-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；8-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: RXCATNXDZKUMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 次氯酸叔丁酯 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.04h， 生成 8-methoxy-12-tosyl-5H,10H-4b,9b-(ethanoiminomethano)indolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶合环化构建比辛多林。

  摘要：

  在这里，我们报告通过分子间方式的氧化偶合环化有效构建三维双二氢吲哚的一般方法。该反应的特点是操作简单，无金属条件，缺乏保护基和高选择性。值得注意的是，各种各样的苯胺适用于这种分子间环化反应，以最高98％的产率提供相应的双二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04037
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到8-methoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  仿生氧化偶联环化使异色氨酸能快速构建

  摘要：

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02377

文献信息

• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• Diverse Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines or Tetrahydro-γ-carbolines via Oxidative Coupling Rearrangement
  作者：Fu Ye、Qing Liu、Ranran Cui、Dekang Xu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02351

  日期：2021.1.1

  functionalization of tetrahydro-β-carbolines (THβCs) or tetrahydro-γ-carbolines (THγCs) via oxidative coupling rearrangement. The treatment of THβCs or THγCs with t-BuOOH (TBHP) afforded 3-peroxyindolenines, followed by HCl catalyzed indolation to form unexpected 2-indolyl-3-peroxyindolenines. Further rearrangement of these peroxides allows for rapid access to a skeletally diverse chemical library in good

  我们在这里报道了通过氧化偶联重排的四氢-β-咔啉（THβCs）或四氢-γ-咔啉（THγCs）的各种功能化。用t- BuOOH（TBHP）处理THβCs或THγCs可得到3-peroxyindolenines，然后用HCl催化的吲哚形成意外的2-indolyl-3-peroxyindolenines。这些过氧化物的进一步重排使得能够以良好至优异的产率快速进入骨骼多样化的化学文库。
• 苯并[5,6][1,4]二氧杂环己二烯并[2,3-b]吲哚类衍生物及其制备和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108586474A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种苯并[5,6][1,4]二氧杂环己二烯并[2,3‑b]吲哚类衍生物其及制备和应用，所述吲哚类衍生物具有如下结构通式：；R1包括Me、F、Cl、Br、OMe、t‑Bu取代基中的一种；R2包括COOH、NO2、CN、COPh吸电子基团中的一种。所得的苯并[5,6][1,4]二氧杂环己二烯并[2,3‑b]吲哚类衍生物能够抑制人乳腺癌细胞系MCF‑7细胞、人肺癌细胞系A549细胞的生长，制备方法简单，实验条件温和，不要求高温高压、强酸强碱等苛刻条件，且反应收率高。
• Stabilization of Transient 3-Chloroindolenines Enables Diverse Functionalization
  作者：Ranran Cui、Jinxiang Ye、Wenhui Mo、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02920

  日期：2019.11.15

  Transient intermediates as highly reactive species are difficult to manipulate due to their poor stability. Stabilization of unstable intermediates for functionalization is an attractive approach, but the practical applications are still rare. Herein, we explore a strategy that could effectively stabilize labile 3-chloroindolenines and significantly improve the lifetime from seconds to weeks. This chemistry was utilized to enable the synthesis of 55 diverse compounds which are unable to be achieved by traditional approach.