α-(4-tert-butylphenyl)-3-furanmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-tert-butylphenyl)-3-furanmethanol
• 英文别名: 4-tert-Butylphenyl-(3-furyl)methanol；(4-tert-butylphenyl)-(furan-3-yl)methanol
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: STJJLZMABAQCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-tert-butylphenyl)-3-furanmethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-<(4-tert-butylphenyl)methyl>-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 4-叔丁基溴苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 α-(4-tert-butylphenyl)-3-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Diarylmethanols with an Activated Lipoprotein Lipase
  作者：Jusuk Lee、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Kyungwoo Kim、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/cs501629m

  日期：2015.2.6

  We explored the kinetic resolution of 31 different diarylmethanols with an activated lipoprotein lipase (LPL-D1) which was about 3000-fold more active than its native counterpart in organic solvent. Most of the substrates tested were accepted by LPL-D1 with good to high enantioselectivity in the kinetic resolution. Next, we explored the dynamic kinetic resolutions (DKRs) of these substrates (24 out of 31) using LPL-D1 and a ruthenium-based racemization catalyst in combination, which provided satisfactory yields (71-96%) and high enantiopurities (90-99% cc). As an illustrative example for the synthetic applications of the DKR procedure, we synthesized L-cloperastine, an antitussive drug, from phenyl-(p-trimethylsilylphenyl)methanol via DKR.
• Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes
  作者：Douglas G. Batt、David G. Jones、Susan La Greca

  DOI：10.1021/jo00023a041

  日期：1991.11