4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: XMBLYMGMZVSQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 antibody 24H₆ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 对溴苯甲醛 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  化学反应性免疫原导致免疫反应的功能收敛

  摘要：

  醛缩酶抗体 24H6 是用大半抗原 2 免疫获得的，显示具有活性位点赖氨酸残基，pKa 为 7.0。该抗体使用结构上与半抗原不同的广泛底物来催化醛醇添加和逆行醛醇断裂。这一观察结果表明，在使用 1,3-二酮的反应性免疫中，半抗原结构控制化学反应，而不是活性位点的整体组织。对 38C2 和 24H6 催化的羟醛和逆羟醛反应的 Hammett 相关性研究表明，虽然这两种抗体表现出广泛的底物特异性，但它们利用的机制略有不同。虽然抗体 38C2 采用了一种让人联想到酸催化羟醛反应的机制，

  DOI：

  10.1021/ja000616o
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 对溴苯甲醛 在 novozym435 lipase 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶在乙酸乙烯酯介导的交叉羟醛反应中的串联催化

  摘要：

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000980

文献信息

• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• An Environment-Friendly and Efficient Method for Aldol Condensation Catalyzed by L-Lysine in Pure Water
  作者：Yan Zhang、Man Wang、Jun Liang、Zhi Shang

  DOI：10.2174/157017810790533995

  日期：2010.1.1

  This is a new example of a nonmetallic small-molecule catalyst for direct intermolecular aldol reactions. We found L-lysine is an effective catalyst for this condensation between unmodified acetone and a variety of aldehydes in the presence of pure water. This green catalyst system could be reused.

  这是一个非金属小分子催化剂用于直接分子间醛醇反应的新实例。我们发现L-赖氨酸是有效的催化剂，可以在纯水存在下促进未改性丙酮与多种醛之间的缩合反应。这个绿色催化系统可以重复使用。
• Aldol condensation in PEG-400 catalyzed by recyclable<scp>l</scp>-proline supported on nano gold surface
  作者：Ajeet Kumar、Manika Dewan、Arnab De、Amit Saxena、Swati Aerry、Subho Mozumdar

  DOI：10.1039/c2ra22522k

  日期：——

  L-Proline supported on nano gold surface in PEG-400 catalyst system has been developed for use in the direct aldol condensation of acetone with aldehydes. Successful immobilization on surface of gold nanoparticles was confirmed using multiple analytical techniques. The supported catalyst could be separated from the reaction mixture by filtration, and could be reused five times with negligible loss in activity.

  在PEG-400催化体系中，支持在纳米金表面的L-脯氨酸已被开发用于醛与丙酮的直接 aldol 缩合反应。通过多种分析技术确认了在金纳米粒子表面的成功固定。支持的催化剂可以通过过滤从反应混合物中分离，并且可以重复使用五次，活性损失极小。
• A Novel DNA-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Zhiyong Wang、Yingfu Li、Gaojun Sun、Jinmin Fan

  DOI：10.1055/s-2008-1078058

  日期：——

  A novel DNA-catalyzed aldol reaction in water has been developed. This approach will be helpful in learning the role of DNA as a catalyst in the early stage during the development of life on earth.

  开发了一种在水中进行的新型DNA催化的醇缩反应。这一方法将有助于了解DNA作为催化剂在地球生命早期发展阶段的作用。
• Asymmetric organocatalysis with glycosyl-β-amino acids: direct asymmetric aldol reaction of acetone with aldehydes
  作者：Namrata Dwivedi、Surendra S. Bisht、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.007

  日期：2006.11

  Direct asymmetric aldol reaction of acetone with aromatic aldehydes was achieved in good yields and high enantioselectivity using 5-amino-5-deoxy-beta-L-ido-(alpha-D-gluco)-heptofuranuronic acids as a new class of organocatalysts.

  使用5-氨基-5-脱氧-β-L-氨基-（α-D-葡萄糖）-呋喃呋喃糖醛酸作为一类新型的有机催化剂，可实现丙酮与芳族醛的直接不对称醛醇缩合反应，并具有良好的收率和高对映选择性。