(2RS,3SR)-decane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3SR)-decane-2,3-diol
• 英文别名: erythro-Decandiol-(2,3)；(2S,3R)-decane-2,3-diol
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: IEDBILRXQWOCMP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-decane-2,3-diol 在 葡萄糖 吡啶 、 polypeptone 、 Pseudomonas diminuta FU₀₀₉₀ 、 yeast extract 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4R,5S)-4-heptyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不稳定性的不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解

  摘要：

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.066
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-戊烯-1-炔 在 镍 甲酸 、 lithium amide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2RS,3SR)-decane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Epsztein,R. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 396 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Longhorn Beetle Pheromone Components by Proline-Mediated α-Hydroxylation of Alkyl Ketones
  作者：Viviana Lucía Heguaburu、Hugo do Carmo、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1055/a-1541-4939

  日期：2021.12

  The stereoselective synthesis of several components of the aggregation pheromones of numerous longhorn beetle species is described. These attractants consist of 3-hydroxy-2-alkanones and 2,3-alkyldiols­ with chain lengths varying from six to ten carbons. The 3R- and 3S-series are generated by organocatalytic α-hydroxylation of alkyl ketones with nitrosobenzene in the presence of l- or d-proline, respectively

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。
• Efficient Oxidation of 1,2-Diols into α-Hydroxyketones Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Toshihide Maki、Shinya Iikawa、Gen Mogami、Hitomi Harasawa、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200900159

  日期：2009.5.18

  Get selective! A selective oxidation of 1,2‐diols to α‐hydroxyketones catalyzed by organotin compounds has been developed (see scheme). Invaluable chemo‐ and stereoselectivity were found in the reaction. The catalytic system has been achieved by electrochemical and chemical oxidation.

  变得有选择性！已经开发了由有机锡化合物催化的将1,2-二醇选择性氧化为α-羟基酮的方法（参见方案）。在反应中发现了宝贵的化学和立体选择性。该催化体系已经通过电化学和化学氧化实现。
• Enantioselective microbial hydrolysis of dissymmetrical cyclic carbonates with disubstitution
  作者：Masaki Nogawa、Satomi Sugawara、Rie Iizuka、Megumi Shimojo、Hiromichi Ohta、Minoru Hatanaka、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.066

  日期：2006.12

  Enantioselective microbial hydrolysis of C1 and C2 dissymmetrical cyclic carbonates with disubstitution (methyl and another groups) has been developed. Pseudomonas diminuta (FU0090), a bacterium, efficiently catalyzes the hydrolysis of five-membered cyclic carbonates. While the trans-substrates are hydrolyzed with low enantioselectivities and/or reactivities, the microbe hydrolyzes the cis-substrates

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。
• Epsztein,R. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 396 - 399
  作者：Epsztein,R. et al.

  DOI：——

  日期：——