2-[(3-fluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-fluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• 分子量: 230.242
• InChiKey: KYGUDLBCHBHAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-fluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2-[(3-fluorophenyl)methyl]pyridine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  乙硫酰胺周围的有效模拟，以探索由结核分枝杆菌中的加强剂触发的硫酰胺类生物激活途径

  摘要：

  乙硫磷酰胺是治疗肺结核的二线化疗方案的关键抗生素前药。由于拜耳－维利格单加氧酶EthA在称为EthR的转录阻遏物的控制下进行了分枝杆菌生物激活作用，因此它靶向分枝菌酸的生物合成。最近，类似药物的分子SMARt-420触发了一种新的转录调节剂，称为EthR2，它可以使乙乙酰胺的隐蔽性生物激活途径失活。为了研究通过两种生物激活途径对一组硫代异烟酰胺的生物激活，我们开发了一种新的两步化学途径，可有效合成十八种乙硫酰胺类似物。这些衍生物的抗分枝杆菌活性的测定，通过相同的机制，这意味着类似代谢物的形成。另外，对脂族硫代异烟酰胺酰胺类似物进行了电化学研究，以观察其氧化电位是否与在两种增强剂存在或不存在下测得的抗结核活性相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.038
• 作为产物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)methanesulfonic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-[(3-fluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙硫酰胺周围的有效模拟，以探索由结核分枝杆菌中的加强剂触发的硫酰胺类生物激活途径

  摘要：

  乙硫磷酰胺是治疗肺结核的二线化疗方案的关键抗生素前药。由于拜耳－维利格单加氧酶EthA在称为EthR的转录阻遏物的控制下进行了分枝杆菌生物激活作用，因此它靶向分枝菌酸的生物合成。最近，类似药物的分子SMARt-420触发了一种新的转录调节剂，称为EthR2，它可以使乙乙酰胺的隐蔽性生物激活途径失活。为了研究通过两种生物激活途径对一组硫代异烟酰胺的生物激活，我们开发了一种新的两步化学途径，可有效合成十八种乙硫酰胺类似物。这些衍生物的抗分枝杆菌活性的测定，通过相同的机制，这意味着类似代谢物的形成。另外，对脂族硫代异烟酰胺酰胺类似物进行了电化学研究，以观察其氧化电位是否与在两种增强剂存在或不存在下测得的抗结核活性相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.038

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2307379A2

  公开（公告）日：2011-04-13