N-[(tetrahydrofuran-3-yl)methyl]naphthalen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(tetrahydrofuran-3-yl)methyl]naphthalen-1-amine
• 英文别名: N-(oxolan-3-ylmethyl)naphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD11141028
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RFQDOXXLEPDONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 一氧化碳 、 1-萘胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到N-[(tetrahydrofuran-3-yl)methyl]naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢呋喃与芳香胺的氢氨基甲基化反应一锅法合成N-丙烯酸化的胺

  摘要：

  摘要 通过使用不同的铑前体和磷，可以实现一种新的高效催化体系，用于一步合成N-芳基化胺，例如重要的中间体4-乙基-N -[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺。配体催化苯胺及其衍生物与杂环和/或环状烯烃的加氢氨基甲基化。通过筛选反应参数，发现最佳反应条件如下：甲醇作为溶剂，PPh 3作为配体，[Rh（cod）2 ] BF 4作为催化剂前体，P / Rh比为5：1，合成气压力4 MPa（H 2 / CO = 3：1），100°C，20小时，无添加剂。苯胺的转化率> 99％，N的收率使用该催化体系，-[[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺高达99％。此外，在最佳条件下研究了苯胺与各种环烯烃的反应，并获得了优异的转化率和良好的收率。 通过使用不同的铑前体和磷，可以实现一种新的高效催化体系，用于一步合成N-芳基化胺，例如重要的中间体4-乙基-N -[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺。配体催化苯胺及其衍生物与杂

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610681