7-diethylamino-3-(1,3-thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-3-(1,3-thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-(thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one；7-Diethylamino-3-(2-thiazolyl)coumarin；7-(diethylamino)-3-(1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: XLGUJYIVJKBRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 7-diethylamino-3-(1,3-thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling Reagents. Part 3. Screening Search for Organic Fluorophores: Syntheses and Fluorescence Properties of 3-Azolyl-7-diethylaminocoumarin Derivatives.

  摘要：

  为了寻找高度敏感的荧光探针，合成了3-杂唑基-7-二乙氨基香豆素衍生物。这些香豆素-噻唑化合物的吸收和荧光最大值均表现出红移，相比于相应的香豆素-噁唑化合物，其摩尔吸光度和荧光强度均有所增加。其中，3-(5-乙氧基羧基-1, 3-噻唑-2-基)-7-二乙氨基-2H-香豆素-2-酮（3e）是作为分析用途的荧光探针中最有前途的候选者之一，适用于分析化学和生物化学领域。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1702

文献信息

• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• ORTHOPEDIC PHOTO-CURABLE FIXING MATERIAL
  申请人：Alcare Co., Ltd.

  公开号：EP1852134A1

  公开（公告）日：2007-11-07

  It is intended to obtain a photocurable fixture for orthopedic surgery for which required strength can be obtained in a short period of time with visible light. A photocurable resin containing a urethane (meth)acrylate oligomer of the following formula (I) and a photopolymerization initiator which absorbs a light of 400 to 700 nm is prepared. This photocurable resin 4 is retained in a base material 3 to form a support material 5. The inside of this support material 5 is covered with a buffer material 6 and the outside is covered with a cover material 2, to obtain a splint material 1 as a fixture for orthopedic surgery. The buffer material 6 side is put on affected parts, and a bandage is wound over it, and then molding is carried out under irradiation with visible light. As the curing proceeds, a splint is obtained and the affected parts can be fixed. (in the formula (I), A denotes a diisocyanate residue, and each of X and Y denotes a (meth)acrylate residue having a hydroxy group.)

  本发明的目的是获得一种光固化夹具，用于骨科手术，这种夹具可以在短时间内用可见光获得所需的强度。 本发明制备了一种光固化树脂，该树脂含有下式（I）的聚氨酯（甲基）丙烯酸酯低聚物和一种可吸收 400 至 700 纳米光的光聚合引发剂。这种光固化树脂 4 保存在基底材料 3 中，形成支撑材料 5。在支撑材料 5 的内侧覆盖缓冲材料 6，外侧覆盖覆盖材料 2，从而得到骨科手术夹板材料 1。将缓冲材料 6 的一侧放在受影响的部位，并在其上缠绕绷带，然后在可见光照射下进行成型。随着固化的进行，可获得夹板并固定受影响的部位。式（I）中，A 表示二异氰酸酯残基，X 和 Y 分别表示具有羟基的（甲基）丙烯酸酯残基）。
• Ensembles of rings with a coumarin unit 1. Synthesis of 3-(2-R-thiazol-4-yl)-and 3-(4-R-thiazol-2-yl)coumarins
  作者：Ya. V. Belokon'、S. N. Kovalenko、A. V. Silin、V. M. Nikitchenko

  DOI：10.1007/bf02290865

  日期：1997.10
• Synthesis of Fluorescent Derivatization Reagents: Reaction of Isatin with 3-Aryl- 7-diethylaminocoumarins and Their Fluorescent Properties
  作者：Naozumi Nishizono、Kazuaki Oda、Yutaka Kato、Kosei Ohno、Masaru Minami、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-04-10021

  日期：——

  Fluorescent derivatization reagents, 3-aryl-7-diethylaminocoumarin derivatives, were synthesized and reacted with isatin to give the adduct. Their fluorescent properties are discussed.
• EP1852134B1
  申请人：——

  公开号：EP1852134B1

  公开（公告）日：2015-04-01